Elektrophile Addition

Die Elektrophile Addition (A_E) ist ein Reaktionsmechanismus der Organischen Chemie, bei der ungesättigte Kohlenwasserstoffe (Alkene oder Alkine) mit verschiedenen Stoffklassen reagieren.

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Wichtige elektrophile Additionsreaktionen

• Halogenierung: Addition von Halogenen
• Hydrohalogenierung: Addition von Halogenwasserstoffen wie HCl oder HBr
• Hydratisierung: Addition von Wasser
• Sulfonierung: Addition von Schwefeltrioxid
• Addition von Schwefelsäure

Ablauf

Die elektrophile Addition läuft in zwei mechanistischen Schritten ab. Im ersten Schritt wird ein Molekül durch die hohe Elektronendichte der Doppelbindung des Alkens oder der Dreifachbindung des Alkins polarisiert und heterolytisch gespalten. Dabei wird das angreifende Molekül von den Elektronen der Doppel- oder Dreifachbindung angezogen (elektrophil heißt negative Ladung liebend, daher der Name) und an das Alken bzw. Alkin gebunden. Es bildet sich ein Übergangszustand , ein cyclisches Ion (σ-Komplex), bei dem die Orbitale beider Moleküle verbunden sind. Aus diesem Zustand geht ein negativ geladenes Ion hervor, ein Anion. Das Kation verbleibt in dem Alken bzw. Alkin, indem es Elektronen der Doppel- bzw. Dreifachbindung aufnimmt um eine Bindung herzustellen. Das Anion kann nun beide Bindungselektronen aus der kovalenten Bindung des angreifenden Moleküls nehmen um als negatives Anion den Übergangszustand zu verlassen. Die positive Ladung des Kations verbleibt im angegriffenen Molekül (Carbeniumion) und wird über Mesomeriezustände stabilisiert.

Im zweiten Schritt folgt die Addition des durch die heterolytische Spaltung entstandenen Anions an das Carbokation. Das Anion ist nucleophil (es liebt die positive Ladung des Nucleus = Atomkern) und es erfolgt wegen des großen Raumbedarfs der Ionen ein nucleophiler "Angriff" an die Rückseite des cyclischen Ions. Man spricht deshalb von einem nucleophilen Rückseitenangriff.

Bei der Hydrohalogenierung verläuft der Mechanismus nach der Markownikow-Regel, mit der die Positionen der beiden addierten Atome erklärt werden.

Beispiele

Reaktion von Ethen mit Brom

An Ethen addiert Brom. Es entsteht 1,2-Dibromethan