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Tocopherol



Strukturformel
Allgemeines
Trivialname Vitamin E
Andere Namen
  • α-Tocopherol
  • (2R)-2,5,7,8-Tetramethyl-2-
    [(4R,8R)-4,8,12-trimethyltridecyl]-
    3,4-dihydro-2H-chromen-6-ol
Summenformel C29H50O2
CAS-Nummer 10191-41-0'
Kurzbeschreibung gelb bis braune Flüssigkeit
Vorkommen Getreide, Nüsse, Samen, Pflanzenölen, Milch, Eier
Physiologie
Funktion Antioxidans
Täglicher Bedarf Frauen: 12 mg, Männer: 14 mg
Folgen bei Mangel Unfruchtbarkeit, unspezifische Symptome wie: trockene, faltige Haut, Müdigkeit, verminderte Wundheilung
Überdosis >300 mg/Tag
Eigenschaften
Molare Masse 430,71 g/mol
Aggregatzustand flüssig
Dichte 0,95 g·cm−3
Schmelzpunkt 2,5–3,5 °C
Siedepunkt 393 °C
Löslichkeit fettlöslich, <1 mg/l in Wasser
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vitamin E ist ein Sammelbegriff für eine Gruppe von (bis heute) acht fettlöslichen Substanzen mit antioxidativen und nicht-antioxidativen Wirkungen. Vitamin E ist Bestandteil aller Membranen tierischer Zellen, wird jedoch nur von photosynthetisch aktiven Organismen wie Pflanzen und Cyanobakterien gebildet. Vier der acht bekannten Vitamin E-Formen werden Tocopherole genannt [abgeleitet von den altgriechischen Wörtern: τόκος/tókos „Geburt“ und φέρειν/phérein „tragen“, „bringen“]. Die anderen bisher bekannten vier Formen von Vitamin E werden Tocotrienole genannt. Häufig wird der Begriff Vitamin E „fälschlicherweise“ allein für α-Tocopherol, die aktivste Form aller Vitamin E-Formen, verwendet.

Inhaltsverzeichnis

Beschreibung

Die Grundstruktur aller Vitamin E-Formen bildet ein an Position 6 hydroxylierter Chromanring, der an Position 2 bei den Tocopherolen mit einer gesättigten Seitenkette und bei den Tocotrienolen mit einer ungesättigten Seitenkette verknüpft ist. Tocopherole und Tocotrienole werden in Abhängigkeit von der Methylierung des Chromanrings in eine α-, β-, γ- oder δ-Form unterteilt.

Name Struktur R1 R2 R3
α-Tocopherol CH3 CH3 CH3
β-Tocopherol CH3 H CH3
γ-Tocopherol H CH3 CH3
δ-Tocopherol H H CH3
Name Struktur R1 R2 R3
α-Tocotrienol CH3 CH3 CH3
β-Tocotrienol CH3 H CH3
γ-Tocotrienol H CH3 CH3
δ-Tocotrienol H H CH3

Aufgabe/Funktion

Die für den Menschen bedeutendste in der Natur vorkommende Verbindung mit Vitamin-E-Aktivität ist α-Tocopherol. Das im Wesentlichen in Sojaprodukten vorkommende γ-Tocopherol zeigt nur geringe Aktivität. In humanen LDL, einem Lipoprotein, sind α-Tocopherol und in geringer Konzentration auch γ-Tocopherol vorhanden.

Eine seiner wichtigsten Funktion ist die eines lipidlöslichen Antioxidans, das in der Lage ist, mehrfach ungesättigte Fettsäuren in Membranlipiden, Lipoproteinen und Depotfett vor einer Zerstörung durch Oxidation (Lipidperoxidation) zu schützen. Freie Radikale würden die Doppelbindungen der Fettsäuren der Zell- und Organellmembranen angreifen. Tocopherol wirkt als Radikalfänger, in dem es selbst zu einem reaktionsträgen, da mesomeriestabilisierten Radikal wird. Das Toccopherol-Radikal wird dann unter Bildung eines Ascorbatradikals reduziert. Das Ascorbatradikal wird mit Hilfe von GSH regeneriert. Dabei wird das Disulfid GSSG gebildet.

Vitamin E hat bei manchen Tieren eine Funktion in der Steuerung der Keimdrüsen und wird daher auch als Antisterilitätsvitamin bezeichnet.

Der menschliche Körper kann es speichern, so dass eine einmalige Gabe für längere Zeit wirken kann. Vitamin E soll gleichermaßen vor Herzinfarkten, Krebs und Alzheimer schützen, den Alterungsprozess verlangsamen, die roten Blutkörperchen schützen, Muskeln und Nerven stärken, die Durchblutung verbessern und Gefäßablagerungen verhindern. Eine nützliche Wirkung durch künstliche Zufuhr konnte bisher nicht bewiesen werden.

Beim Zubereiten von Speisen liegen die durchschnittlichen Zubereitungsverluste bei 10 %. Beim Wiedererhitzen von Bratfett wird das restliche Vitamin zerstört.

Vorkommen

Tocopherol kommt vor allem in pflanzlichen Lebensmitteln vor: Getreiden, Nüssen, Samen und Pflanzenölen, insbesondere Keimölen und kaltgepressten Speiseölen guter Qualität. Olivenöl, Milch und Eier sind häufig genannte Vitamin-E-Hauptlieferanten für den Menschen, aber auch einige Gemüsesorten.

Besonders reiche Vitamin-E-Quellen sind:

  • Weizenkeimöl (174–176 mg/100 g)
  • Sonnenblumenöl (60 mg/100 g)
  • Leinsamen (57 mg/100 g)
  • Walnussöl (39 mg/100 g)
  • Maiskeimöl (31–34 mg/100 g)
  • Distelöl (29–45 mg/100 g)
  • Sesamöl (28 mg/100 g)
  • Haselnüsse (27 mg/ 100 g)
  • Erdnussöl (25 mg/100 g)
  • Rapskernöl 25 mg/100 g)
  • Mandeln (25 mg/100 g)
  • Palmöl (25 mg/100 g)
  • Rapsöl (20 mg/100 g)
  • Sojaöl (17–25 mg/100 g)
  • Olivenöl (12–40 mg/100 g)
  • Schwarzwurzeln (6 mg/100 g)
  • Leinöl (5,8 mg/100 g)

Vitamin E wird auch synthetisch (u. a. von BASF, E. Merck (India) und F. Hoffmann-La Roche) als ein racemisches Gemisch hergestellt. Synthetisches Tocopherol ist jedoch relativ instabil und wird daher meist noch mit einer Acetyl-Gruppe versehen. Siehe auch dl-α-Tocopherylacetat. Die biologische Wirkung von dl-α-Tocopherylacetat ist nicht mit der von natürlichem Vitamin E identisch, da der menschliche Körper am besten d-α-Tocopherol verarbeiten kann. Der Grund hierfür: Das in der Leber befindliche α-Tocopherol-Transfer-Protein (α-TTP), welches für den Transport des Vitamin E via VLDL in den Blutkreislauf verantwortlich ist, hat die höchste Affinität zum natürlichen α-Tocopherol.

Wegen seiner antioxidativen Wirkung wird Vitamin E als Zusatzstoff (E 306–309) auch Lebensmitteln, Kosmetika (Sonnenschutzmittel) und Anstrichmitteln beigesetzt. Neuerdings gibt es sogar Kondome mit Vitamin-E-Beschichtung; hier soll Vitamin E u. a. die Reißfestigkeit erhöhen.

Bedarf

Die empfohlene Tagesdosis bei gesunden Erwachsenen (nach DGE) ist: 12 mg (Frauen)/14 mg (Männer) pro Tag. Schwangere und Stillende haben einen erhöhten Bedarf.

Mangelerscheinungen (Hypovitaminose)

Mangelerscheinungen beim Menschen sind heutzutage in Europa sehr selten, da Tocopherol sehr gut in der Leber und im Fettgewebe gespeichert werden kann. Nachgewiesene Mangelerscheinungen treten meist nur im Zusammenhang mit Krankheiten auf, bei dem die gleichzeitige Aufnahme von Fetten gestört ist. Folgen einer Hypovitaminose sind:

  • trockene, faltige Haut
  • Konzentrationsstörungen
  • Leistungsschwäche
  • Müdigkeit
  • Reizbarkeit
  • schlecht heilende Wunden
  • Begünstigung von Arteriosklerose

Folgen einer Überdosierung (Hypervitaminose)

Anders als die weiteren fettlöslichen Vitamine Vitamin A, Vitamin D und Vitamin K wird Vitamin E nicht im Fettgewebe des Körpers angereichert, sondern kann vor allem über Leber und Niere ausgeschieden werden. Die Europäische Behörde für Lebensmittelsicherheit (EFSA) definiert als tolerierbare Höchstaufnahmemenge (Tolerable Upper Intake Level, UL), also die Menge, die ein gesunder Erwachsener lebenslang täglich verzehren kann, ohne dass gesundheitliche Risiken zu befürchten sind) die Einnahme von 300 mg täglich, entsprechend knapp 450 Internationalen Einheiten (IE).[1] Es wurde jedoch für Dosierungen > 400 IE in zwei Meta-Analysen eine erhöhte Sterblichkeit gefunden.[2][3] Die Arbeit von MILLER wird kritisiert, da die eingeschlossenen Studien ausschließlich Hochrisikopatienten enthielten. [4]

Geschichte

Vitamin E wurde als „Fruchtbarkeits-Vitamin“ entdeckt. Herbert M. Evans und Katherine S. Bishop (zwei US-amerikanische Forscher) wiesen 1922 als erste auf einen bis dahin unbekannten fettlöslichen Faktor hin, der für die Reproduktion von Ratten notwendig war. In den Folgejahren wurde dieser Faktor vor allem aus Weizenkeimöl, Hafer und Mais isoliert, als Vitamin erkannt und aufgrund der bereits bekannten Vitamine A, B, C und D nun Vitamin E genannt. 1938 wurde die Struktur von Vitamin E (hier α-Tocopherol) aufgeklärt, zudem kam es im gleichen Jahr zur ersten chemischen Synthese. Vertreter der ebenfalls zu den Vitamin E-Formen zählenden Tocotrienole wurden erstmals 1956 beschrieben und synthetisiert.

Siehe auch

Quellen

  1. Tolerierbare Höchstaufnahmemengen für Vitamine und Mineralstoffe ISBN 92-9199-014-0 12/2005[1]
  2. MILLER, E.R. et al.: Ann. Intern. Med. 2004; 142[2]
  3. BJELAKOVIC, G. et al.: JAMA. 2007;297:842-857[3]
  4. GVF-Stellungnahme zur Miller-Analyse[4]
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Dieser Artikel basiert auf dem Artikel Tocopherol aus der freien Enzyklopädie Wikipedia und steht unter der GNU-Lizenz für freie Dokumentation. In der Wikipedia ist eine Liste der Autoren verfügbar.
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