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Hoch effektive Medikamente und Pflanzenschutzmittel ohne unerwünschte Nebenwirkungen

Chemiker entwickeln neues Verfahren um chirale Moleküle zuverlässig zu trennen

12.01.2017

aloisiocostalatge, pixabay.com, CC0

Chemiker der Friedrich-Alexander-Universität Erlangen-Nürnberg (FAU) arbeiten an einem Verfahren, mit dem sogenannte chirale Moleküle zuverlässig getrennt werden können. Damit soll es künftig einfacher sein, hoch effektive Medikamente und Pflanzenschutzmittel ohne unerwünschte Nebenwirkungen herzustellen. Am Verbundprojekt CORE, für das die Europäische Union rund vier Millionen Euro bereitstellt, sind Forscher aus Großbritannien, Frankreich, den Niederlanden, der Schweiz und Deutschland beteiligt.

Moleküle als Spiegelbilder

In der organischen Chemie treten Moleküle häufig chiral auf. Das bedeutet, sie kommen in zwei spiegelbildlichen Formen vor – ähnlich wie die linke und die rechte Hand des Menschen. Nukleinsäuren und Enzyme zum Beispiel sind chiral, aber auch die Rezeptoren auf Zelloberflächen. Deshalb sind Arzneimittel, Insektizide und Duftstoffe, die über Rezeptoren oder Enzyme wirken, meistens auch chiral. Obwohl die R- und S-Enantiomere – so heißen die paarweise auftretenden Moleküle – sich nur durch ihre räumliche Anordnung unterscheiden, haben sie oftmals unterschiedliche medizinische Wirkungen: Das S-Molekül des Schmerzmittels Ketamin beispielsweise besitzt eine dreifach höhere Potenz als die R-Form. Das wohl bekannteste Beispiel für die Bedeutung der Enantiomere ist der Contergan-Skandal der 1960er Jahre: Während das R-Thalidomid als Schlafmittel wirkt, ist die S-Form keimschädigend und wird für Missbildungen bei Neugeborenen verantwortlich gemacht.

Enantiomere sind schwer zu trennen

„Wir wissen inzwischen viel über die Bedeutung chiraler Moleküle“, sagt Prof. Dr. Svetlana Tsogoeva vom Lehrstuhl für Organische Chemie I der FAU. „Dennoch sind die Verfahren zur Trennung der Enantiomere bis heute aufwändig und teuer.“ Weil die fraktionierte Kristallisation als klassisches Trennverfahren bei chiralen Molekülen nur bedingt funktioniert, wird bevorzugt die asymmetrische Katalyse angewandt. Doch das hat einige Nachteile: Die Katalysatoren müssen für jeden Wirkstoff gezielt entwickelt werden – ein enormer Zeit-, Energie- und Kostenfaktor. Sie sind häufig metallhaltig oder durch andere Stoffe toxisch und können die Medikamente kontaminieren. Und sie stoßen in ihrer Wirkung an Grenzen und produzieren oftmals nur ein Gemisch von linker und rechter Form eines Moleküls. Tsogoeva: „Wir brauchen ein Verfahren, mit dem wir die Enantiomere zuverlässig trennen können und das für ein möglichst breites Spektrum chiraler Wirkstoffe und Materialien geeignet ist.“

Der Ansatz: Autokatalytische Prozesse

Genau daran arbeitet die Forschergruppe der FAU im Rahmen des Verbundprojektes CORE. „Wir wollen die chemische Synthese mit der physikalischen autokatalytischen Kristallisation kombinieren, um so die gewünschten Enantiomere in reiner Form zu erhalten“, erklärt Svetlana Tsogoeva. „Dieser Ansatz erlaubt es, auf komplexe chirale Katalysatoren zu verzichten und stattdessen preiswerte achirale organische Katalysatoren einzusetzen.“ Bereits 2009 ist es Chemikern der FAU unter Leitung von Prof. Tsogoeva gelungen, mit der Methode der autokatalytischen Kristallisation enantiomerenreine Aminosäure-Derivate herzustellen. Im Rahmen von CORE sollen diese Prozesse nun verfeinert und breiter anwendbar gemacht werden. Ziel ist es, neue pharmazeutische Stoffe zu entwickeln, die über bessere Eigenschaften verfügen und bei denen schädliche Nebenwirkungen vermieden werden können.

CORE: Forscher und Unternehmen arbeiten zusammen

Im Forschungsverbundprojekt CORE (Continuous Resolution and Deracemization of Chiral Compounds by Crystallization) arbeiten Forscher aus Großbritannien, Deutschland, den Niederlanden, Frankreich und der Schweiz mit global agierenden Unternehmen zusammen. CORE bündelt Expertisen aus unterschiedlichen Bereichen der synthetischen organischen Chemie, der Pharmazie, der Verfahrenstechnik und der Festkörperchemie. Für das auf vier Jahre angelegte Projekt stellt die Europäische Union im Rahmen der Horizont-2020-Initiative rund vier Millionen Euro zur Verfügung.

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