Organisches Molekül mit Doppelfunktion könnte Display-Technologien und medizinische Bildgebung voranbringen
Die Forscher haben ein langjähriges Problem des Moleküldesigns gelöst, indem sie eine effiziente Lichtemission und Photonenabsorption in ein und derselben Verbindung realisiert haben.
Forscher der Kyushu-Universität haben ein neuartiges organisches Molekül entwickelt, das gleichzeitig zwei sehr gefragte Eigenschaften aufweist: eine effiziente Lichtemission, die sich für moderne Displays eignet, und eine starke Lichtabsorption für die Bio-Bildgebung in der Tiefe des Gewebes. Dieser Durchbruch stellt eine langjährige Herausforderung im Moleküldesign dar und ebnet den Weg für multifunktionale Materialien der nächsten Generation. T
Dieses Bild zeigt die Struktur des vorgeschlagenen organischen Moleküls zusammen mit den Energieniveaudiagrammen der Zwei-Photonen-Absorption (linke Seite) und der thermisch aktivierten verzögerten Fluoreszenz (rechte Seite).
Youhei Chitose/Kyushu University
Organische Leuchtdioden (OLEDs) stehen an der Spitze der modernen Anzeige- und Beleuchtungstechnologien und versorgen fast alles, von Smartphone-Bildschirmen bis hin zu großen Fernsehern und Monitoren. Ein Schlüsselphänomen, das aktiv erforscht wird, um die Effizienz von OLEDs zu verbessern, ist die thermisch aktivierte verzögerte Fluoreszenz (TADF). Dieser Prozess tritt auf, wenn absorbierte Energie, die in einem nicht lichtemittierenden Zustand (Triplett-Zustand) gefangen ist, durch Wärme aus der Umgebung in einen lichtemittierenden Zustand (Singulett-Zustand) verschoben wird. Einfach ausgedrückt, können Materialien mit TADF effizient Licht aus Energie erzeugen, die normalerweise verloren ginge, was zu helleren und energieeffizienteren Geräten führt.
Über Displays hinaus ist die Fähigkeit, scharfe Bilder von biologischem Gewebe aufzunehmen und dabei möglichst wenig Schaden anzurichten, für die medizinische Diagnostik und Forschung entscheidend. Zu diesem Zweck haben sich Techniken, die die Zwei-Photonen-Absorption (2PA) nutzen, als nützlich erwiesen. Bei der 2PA absorbiert ein Molekül nicht nur ein einzelnes energiereiches Photon, sondern gleichzeitig zwei energieärmere Photonen aus einem hochintensiven Laser, um einen angeregten Zustand zu erreichen, in dem es Fluoreszenz aussenden kann. Licht mit energieärmeren Photonen und längeren Wellenlängen, wie das nahe Infrarot, ist ideal für die biomedizinische Bildgebung, da es ohne Streuung viel tiefer in das Gewebe eindringen kann. Ein weiterer Vorteil von 2PA ist, dass nur ein kleiner Teil des Gewebes im Brennpunkt des Lasers angeregt wird, wodurch lebende Zellen weniger geschädigt werden.
Obwohl TADF und 2PA beides wünschenswerte Eigenschaften organischer Materialien sind - die eine für eine effiziente Lichtemission, die andere für eine bessere Bildgebung - war es bisher äußerst schwierig, beide in einem einzigen Molekül zu kombinieren. Der Grund dafür ist, dass diese Mechanismen gegensätzliche Anforderungen an das Design stellen. Starke TADF erfordert eine verdrehte Molekülstruktur, die Elektronenorbitale physikalisch trennt, um die Energieumwandlung zu erleichtern. Im Gegensatz dazu erfordert 2PA typischerweise eine eher planare Struktur mit erheblicher Orbitalüberlappung, um eine effektive Lichtabsorption zu ermöglichen.
"Da ich erkannt habe, dass diese beiden Funktionen zwar komplementäre Vorteile, aber gegensätzliche molekulare Anforderungen haben, war ich motiviert, ein Material zu entwickeln, das beide Funktionen in sich vereint, um neue multifunktionale Materialien zu schaffen, die die Bereiche Elektronik und Biowissenschaften miteinander verbinden können", sagt Dr. Youhei Chitose, Assistenzprofessor an der Graduate School of Engineering der Kyushu University, Japan, und Hauptautor der Studie.
Um diese Wissenslücke zu schließen, wandte das Forscherteam eine clevere molekulare Designstrategie an. Sie schufen ein Molekül namens CzTRZCN, das als molekularer Schalter fungiert und seine Struktur und Eigenschaften ändert, je nachdem, ob es Licht absorbiert oder emittiert. Ihr Ansatz bestand darin, eine elektronenreiche Carbazolverbindung (Cz) mit einem elektronenarmen Triazin (TRZ) zu kombinieren. Durch das Hinzufügen von Cyanogruppen (CN), die eine starke Anziehungskraft auf die Elektronen ausüben, konnten die Forscher die Anordnung der Elektronen in den Orbitalen der Struktur feinabstimmen.
Das Endergebnis bedeutete, dass CzTRZCN während der Lichtabsorption genügend Orbitalüberlappung zwischen seinen Komponenten beibehält, um effizient zwei Photonen gleichzeitig zu absorbieren. Nach der Anregung erfährt das Molekül strukturelle Veränderungen, die diese Komponenten trennen und so TADF ermöglichen.
Durch eine Kombination aus theoretischen Berechnungen und experimenteller Validierung konnte das Team nachweisen, dass ihr neu entwickeltes Material eine bemerkenswerte Doppelfunktionalität aufweist. Bei der Integration in eine OLED-Vorrichtung erreichte CzTRZCN eine externe Quanteneffizienz von 13,5 % und setzte damit einen neuen Maßstab unter den TADF-Materialien auf Triazinbasis. Darüber hinaus wies es einen hohen 2PA-Querschnitt (ein Maß für die 2PA-Effizienz) und eine hohe Helligkeit auf, was sein Potenzial für die medizinische Bildgebung verdeutlicht.
"Das vorgeschlagene Molekül ist eine metallfreie organische Verbindung mit geringer Toxizität für Zellen und hoher Biokompatibilität. Damit eignet es sich ideal für den Einsatz in medizinischen Sonden zur präzisen Krebs- und neurologischen Diagnostik, insbesondere durch zeitaufgelöste Fluoreszenzmikroskopie", betont Chitose.
Insgesamt stellt diese Studie einen wichtigen Schritt auf dem Weg zur Entwicklung vielseitiger organischer Materialien dar, die eine Brücke zwischen den Bereichen Photoelektronik und Bioimaging schlagen. Die vorgeschlagene molekulare Designstrategie zur Erzielung unterschiedlicher Orbitalcharakteristika für Absorption und Emission kann über die medizinische Anwendung hinaus auch auf andere multifunktionale Materialien angewandt werden.
"In Zukunft wollen wir diesen Ansatz des Moleküldesigns auf einen breiteren Bereich von Emissionswellenlängen ausweiten. Außerdem planen wir eine Zusammenarbeit mit Forschern aus den Bereichen Biomedizin und Gerätetechnik, um die Umsetzung dieser Materialien in praktischen Anwendungen wie In-vivo-Bildgebung, tragbare Sensoren und OLEDs zu erforschen", schließt Chitose.
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Originalveröffentlichung
Youhei Chitose, Gomathi Vinayakam Mageswari, Ryota Zenke, Toshiharu Ide, Shintaro Kohata, Ja‐Hon Lin, Tzu‐Chau Lin, Youichi Tsuchiya, Chihaya Adachi; "Unlocking Dual Functionality in Triazine‐Based Emitters: Synergistic Enhancement of Two‐Photon Absorption and TADF‐OLED Performance with Electron‐Withdrawing Substituents"; Advanced Materials, 2025-7-29
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