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2-Methyl-1-propanol



Strukturformel
Allgemeines
Name 2-Methyl-1-propanol
Andere Namen
  • i-Butanol
  • iso-Butanol
  • Isobutanol
  • Isobutylalkohol
  • 2-Methylpropan-1-ol
Summenformel C4H10O
CAS-Nummer 78-83-1
Kurzbeschreibung farblose Flüssigkeit mit fuselölartigem Geruch [1]
Eigenschaften
Molare Masse 74,12 g·mol−1
Aggregatzustand flüssig
Dichte 0,80 g·cm−3 [1]
Schmelzpunkt −107,8 °C [1]
Siedepunkt 108 °C [1]
Dampfdruck

12 hPa (20 °C) [1]

Löslichkeit

löslich in Wasser: 95 g·l−1 (20 °C) [1]

Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I
R- und S-Sätze R: 10-37/38-41-67
S: (2-)7/9-13-26-37/39-46
MAK

310 mg·m-3 bzw. 100 ml·m−3 [1]

WGK 1 – schwach wassergefährdend
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

  2-Methyl-1-propanol (auch i-Butanol oder Isobutanol) ist ein aliphatischer Kohlenwasserstoff und gehört zur Gruppe der Alkanole, die wiederum zu den Alkoholen gehören.

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Inhaltsverzeichnis

Gewinnung und Darstellung

Wie 1-Butanol gewinnt man auch 2-Methyl-1-propanol durch Hydroformylierung von Propen. Im Gegensatz zur Gewinnung von 1-Butanol arbeitet man hier mit dem anderen Reaktionsprodukt weiter und hydriert es:

\mathrm{2 \ H_3C{-}CH{=}CH_2 + 2 \ CO + 2 \ H_2 \longrightarrow \ } \mathrm{2 \ H_3C{-}CH_2{-}CH_2{-}CHO + H_3C{-}CH(CHO){-}CH_3}
Propen reagiert mit Kohlenstoffmonoxid und Wasserstoff zu Butanal und 2-Methylpropanal.
\mathrm{2 \ H_3C{-}CH(CHO){-}CH_3 + H_2 \longrightarrow \ } \mathrm{2 \ H_3C{-}CH(CH_2{-}OH){-}CH_3}
Das entstandene 2-Methylpropanal reagiert mit Wasserstoff zu 2-Methyl-1-propanol weiter.

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

2-Methyl-1-propanol ist eine farblose Flüssigkeit, die süßlich riecht. Wie alle Butanole ist auch 2-Methyl-1-propanol brennbar. Man kann 2-Methyl-1-propanol mit allen gängigen organischen Lösungsmitteln wie Ether, Glykol, Alkoholen, Ketonen und Aldehyden beliebig mischen, in Wasser ist es jedoch nur begrenzt löslich.

Chemische Eigenschaften

Reaktionen

Mögliche Reaktionen des 2-Methyl-1-propanol sind die Veresterung zu einem Ester oder die Dehydrierung zu einem Aldehyd.

\mathrm{2 \ H_3C{-}CH(CH_2{-}OH){-}CH_3 + H_3C{-}COOH \longrightarrow \ } \mathrm{2 \ H_3C{-}COO{-}CH_2{-}CH(CH_3){-}CH_3 + H_2O}
2-Methyl-1-propanol reagiert mit Ethansäure zu Ethansäure 2-methyl-propylester und Wasser.
\mathrm{2 \ H_3C{-}CH(CH_2{-}OH){-}CH_3 \longrightarrow \ } \mathrm{2 \ H_3C{-}CH(CHO){-}CH_3 + H_2}
2-Methyl-1-propanol reagiert zu 2-Methylpropanal und Wasserstoff.

Verwendung

Verwendung findet 2-Methyl-1-propanol in Derivaten als Lösungsmittel, vorwiegend in der Lackindustrie. Es verbessert die Eigenschaften der Lacke.

Quellen

  1. a b c d e f g Eintrag zu 2-Methyl-1-propanol in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 10. Sep. 2007 (JavaScript erforderlich)

Wiki/Weblinks

Datenblatt

 
Dieser Artikel basiert auf dem Artikel 2-Methyl-1-propanol aus der freien Enzyklopädie Wikipedia und steht unter der GNU-Lizenz für freie Dokumentation. In der Wikipedia ist eine Liste der Autoren verfügbar.
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