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4-Hydroxybenzoesäureethylester



Strukturformel
Allgemeines
Name 4-Hydroxybenzoesäureethylester
Andere Namen
  • Ethyl-4-hydroxybenzoat (IUPAC)
  • Ethyl-p-hydroxybenzoat
  • Ethyl-para-hydroxybenzoat
  • Ethylparaben
  • PHB-Ethylester
  • Nipagin A
Summenformel C9H10O3
CAS-Nummer 120-47-8
Kurzbeschreibung farbloser, kristalliner Feststoff
Eigenschaften
Molare Masse 166,18 g/mol
Aggregatzustand fest
Schmelzpunkt 116–118 °C [1]
Siedepunkt 297–298 °C (Zersetzung) [1]
Löslichkeit
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung
keine Gefahrensymbole
[1]
R- und S-Sätze R: keine R-Sätze [1]
S: keine S-Sätze [1]
LD50

3000 mg/kg (Maus, peroral) [2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

4-Hydroxybenzoesäureethylester, veraltet para-Hydroxybenzoesäureethylester (PHB-Ethylester) ist der Ethylester der aromatischen Carbonsäure 4-Hydroxybenzoesäure und gehört zu den Parabenen. Das Absorptionsmaximum (λ max) liegt bei 256 nm.

Verwendung

4-Hydroxybenzoesäureethylester dient als Konservierungsmittel und ist beispielsweise in Shampoos, Duschgels und anderen Kosmetika zu finden. Außerdem wird er in der Forschung zum Vermeiden von unerwünschten Bakterienauswüchsen auf Agarplatten verwendet. In der Lebensmittelindustrie gehört der PHB-Ester zu den bedingt zugelassenen Konservierungs- und Antioxidationsmitteln.

PHB-Ethylester ist in der EU als Lebensmittelzusatzstoff der Nummer E 214 zugelassen. Wegen besserer Löslichkeit wird meist das Natriumsalz (Natriumethyl-p-hydroxybenzoat, E 215) verwendet.

4-Hydroxybenzoesäuremethylester – wie Parabene im Allgemeinen – können beim Menschen, vor allem bei Asthmatikern, pseudoallergische Reaktionen hervorrufen, wie z. B. Nesselsucht oder asthmatische Anfälle.

Vorkommen

In der Natur spielt der Stoff eine Rolle als Sexuallockstoff der läufigen Hündin.[3] Außerdem kommt er als natürlicher Inhaltsstoff im Gelée Royale der Bienen vor.

Quellen

  1. a b c d e f Eintrag zu 4-Hydroxybenzoesäureethylester in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 1. Dez. 2007 (JavaScript erforderlich)
  2. 4-Hydroxybenzoesäureethylester bei ChemIDplus
  3. M. Goodwin, K. M. Gooding, F. Regnier (1979): Sex pheromone in the dog. In: Science. Bd. 203, S. 559-561. PMID 569903
 
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