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4-Hydroxybenzoesäuremethylester



Strukturformel
Allgemeines
Name 4-Hydroxybenzoesäuremethylester
Andere Namen
  • p-Hydroxybenzoesäuremethylester
  • PHB-Methylester
  • Methylparaben
  • Methyl-4-hydroxybenzoat (IUPAC)
  • Methyl-p-hydroxybenzoat
  • Methyl-para-hydroxybenzoat
  • Nipagin M
Summenformel C8H8O3
CAS-Nummer 99-76-3
Kurzbeschreibung weißer Feststoff
Eigenschaften
Molare Masse 152,15 g/mol
Aggregatzustand fest
Schmelzpunkt 125–128 °C [1]
Siedepunkt Zersetzung bei 270–280 °C [1]
Löslichkeit
  • wenig löslich in Wasser (2,5 g/l bei 25 °C) [1]
  • gut löslich in Ether und Aceton
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung
keine Gefahrensymbole
[1]
R- und S-Sätze R: keine R-Sätze [1]
S: keine S-Sätze [1]
LD50

> 8000 mg/kg (Maus, peroral) [2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

4-Hydroxybenzoesäuremethylester, veraltet para-Hydroxybenzoesäuremethylester (PHB-Methylester), ist der Methylester der aromatischen Carbonsäure 4-Hydroxybenzoesäure und gehört zu den Parabenen.

Inhaltsverzeichnis

Verwendung

4-Hydroxybenzoesäuremethylester ist als Konservierungsmittel beispielsweise in Shampoos, Duschgels und anderen Kosmetika sowie in flüssigen Arzneimitteln, wie Paspertin-Tropfen, zu finden. Außerdem wird er in der Forschung zum Vermeiden von unerwünschten Bakterienauswüchsen auf Agarplatten verwendet.

PHB-Methylester ist in der EU als Lebensmittelzusatzstoff der Nummer E 218 zugelassen. Wegen besserer Löslichkeit wird meist das Natriumsalz (Natriummethyl-p-hydroxybenzoat, E 219) verwendet.

Gesundheitsrisiken

4-Hydroxybenzoesäuremethylester - wie Parabene im Allgemeinen - können beim Menschen, vor allem bei Asthmatikern, pseudoallergische Reaktionen hervorrufen, wie z. B. Nesselsucht oder asthmatische Anfälle.

Vorkommen

In der Natur spielt der Stoff eine Rolle als Sexuallockstoff der läufigen Hündin.[3] Außerdem kommt er als natürlicher Inhaltsstoff im Gelée Royale der Bienen vor.

Quellen

  1. a b c d e f Eintrag zu CAS-Nr. 99-76-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 20. November 2007 (JavaScript erforderlich)
  2. 4-Hydroxybenzoesäuremethylester bei ChemIDplus
  3. Goodwin, M. et al. (1979): Sex pheromone in the dog. In: Science. Bd. 203, S. 559-561. PMID 569903 doi:10.1126/science.569903
 
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