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CL20



Strukturformel
Allgemeines
Name CL20
Andere Namen
  • Hexanitroisowurtzitan
  • HNIW
  • 2,4,6,8,10,12- Hexanitrohexaazaisowurtzitane
  • Octahydro-1,3,4,7,8,10- hexanitro-5,2,6- (iminomethenimino)- 1H-imidazo[4,5-b]pyrazin
Summenformel C6H6N12O12
CAS-Nummer
Kurzbeschreibung farblose monokline Kristalle
Eigenschaften
Molare Masse 438,19 g·mol−1
Aggregatzustand fest
Dichte 2,03 g·cm−3
Schmelzpunkt Zersetzung: >273 °C
Löslichkeit
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung

R- und S-Sätze R: ?
S: ?
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

CL20, auch als Hexanitroisowurtzitan bzw. HNIW bekannt, ist einer der stärksten bekannten chemischen Sprengstoffe und gehört zur Gruppe der Nitramine. Die enorme Sprengkraft liegt sowohl an seiner hohen Dichte als auch an der hohen inneren Spannung des Moleküls.

Für eine kommerzielle Nutzung ist er wegen der aufwendigen Synthese und der damit verbundenen hohen Produktionskosten bisher zu teuer.

Geschichte

Entdeckt wurde CL20 1987 von Forschern der Naval Air Warfare Center Weapons Division in China Lake, Kalifornien. (NAWS China Lake)

Herstellung

Die Synthese von HNIW erfolgt in einer Dreistufenreaktion: Zuerst lässt man Benzylamin (1) mit Glyoxal (2) unter Säurekatalyse reagieren, wobei in einer bemerkenswerten Kondensationsreaktion der Hexaazaisowurtzitan-Käfig aufgebaut wird: man erhält das Hexabenzylderivat (3). Im zweiten Schritt wird 3 einer palladium-katalysierten Hydrierung in Anwesenheit von Acetanhydrid unterworfen: Vier der sechs Benzylgruppen werden zu Toluol reduziert, an ihre Stelle treten Acetylgruppen. (Das zugesetzte Brombenzol dient dazu, stetig geringe Mengen katalytisch wirkende Bromwasserstoffsäure freizusetzen). Man erhält 4, das dann stufenweise zuerst mit Nitrosoniumtetrafluoroborat (NO+BF4-), dann mit Nitroniumtetrafluoroborat (NO2+BF4-) nitriert wird. In neueren Patenten wird behauptet, die Nitrierung auch mit viel billigerer Salpeter- oder Nitriersäure durchführen zu können.

Eigenschaften

Es existieren von CL20 bzw. HNIW vier Polymorphe: α-HNIW, β-HNIW, γ-HNIW und ε-HNIW. Dabei ist ε-HNIW das jenige Polymorph mit der höchsten Kristalldichte und Stabilität.

Als Sprengstoff ist CL20 etwa 14% stärker als Oktogen, seine Detonationsgeschwindigkeit liegt bei maximal 10,3 km s-1. Damit ist der Stoff den brisantesten Mischungen aus Tetranitromethan und Toluol (Detonationsgeschwindigkeiten: 9-10 km s-1) mit kleinerer Dichte nicht überlegen, die in Durchschlags-, Stauchung- und Bleiblockversuchen beträchtlich mehr Energie äußern als Oktogen. Seine Sprengkraft beträgt 1,9 TNT-Äquivalente (Sprengkraft im Verhältnis zur Sprengkraft von TNT). Die thermische Stabilität sowie der Dampfdruck von CL20 sind deutlich geringer als die von Oktogen.

Die Diskussionen über neue, angeblich stärkste Sprengstoffe übersehen, dass bereits vor über 100 Jahren Substanzen beschrieben wurden, die durch Zersetzlichkeit und Schlagempfindlichkeit zwar nicht praktisch anwendbar sind, jedoch stärkere Wirkungen als bekannte Stoffe haben. So dürfte nach Stettbacher das Benzoltriozonid der energiegewaltigste Explosivstoff sein, da Nitroglycerin nur ein Dreiviertel an Energiegehalt hat (Literatur: A.Stettbacher: Die Schieß-und Sprengstoffe, Leipzig 1933). Ähnlich hat das schon 1864 beschriebene Methylperchlorat größere Sprengkraft als das verwandte Methylnitrat, das bereits mehr Energie als Nitroglycerin hat. Schon dieses besitzt aber bereits einen höheren Energiegehalt als Oktogen, was sich in der größeren Bleiblockausbauchung bei der Explosion von je 10 g Substanz zeigt.

 
Dieser Artikel basiert auf dem Artikel CL20 aus der freien Enzyklopädie Wikipedia und steht unter der GNU-Lizenz für freie Dokumentation. In der Wikipedia ist eine Liste der Autoren verfügbar.
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