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Dess-Martin-Oxidation



Die Dess-Martin-Oxidation ist eine chemische Reaktion, die zur Oxidation von primären und sekundären Alkoholen zu Aldehyden bzw. Ketonen benutzt wird. Als Oxidationsmittel wird das Dess-Martin-Periodinan verwendet. Es handelt sich um eine sehr selektive und milde Oxidation, die eine Alternative zur Swern-Oxidation oder Jones-Oxidation darstellt. Sie ist nach den amerikanischen Chemikern Daniel Benjamin Dess und James Cullen Martin benannt.

Mechanismus

Zunächst greift der zu oxidierende Alkohol nukleophil am Iod unter Abspaltung eines Moleküls Essigsäure an. In einer α-H-Eliminierung wird nun der Alkohol unter Freisetzung eines weiteren Teilchens Essigsäure oxidiert. Das Iodatom wird hierbei von der Oxidationsstufe +V auf +III reduziert.

Quellen

  • Dess, D. B.; Martin, J. C., J. Org. Chem. 1983, 48, 4155.
 
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