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Dess-Martin-Periodinan



Strukturformel
Allgemeines
Name Dess-Martin-Periodinan
Andere Namen 1,1,1-Triacetoxy-1,1-dihydro-

1,2-benziodoxol-3(1H)-one

Summenformel C13H13IO8
CAS-Nummer 87413-09-0
Kurzbeschreibung weißer Feststoff
Eigenschaften
Molmasse 424,14 g·mol-1
Aggregatzustand fest
Dichte 1,362 g·cm-3
Schmelzpunkt 103-133 °C
Siedepunkt
Dampfdruck
Löslichkeit l/l Wasser (bei 20 °C),
ΔfH0l kJ/mol
S0g, 1 bar (mol · K)
Sicherheitshinweise

R- und S-Sätze R: 20/21/22-36/37/38

S: 26-36

MAK ml/m3
LD50 (Ratte, oral) mg/kg
LD50 (Kaninchen, dermal) mg/kg
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Dess-Martin-Periodinan ist eine chemische Verbindung, die in der organischen Synthese zum oxidieren von primären Alkoholen zu Aldehyden und sekundären Alkoholen zu Ketonen genutzt wird. Es ist nach den amerikanischen Chemikern Daniel Benjamin Dess und James Cullen Martin benannt. Gegenüber Oxidationsmitteln auf Chrom- oder DMSO-Basis (Jones- bzw. Swern-Oxidation) hat Dess-Martin-Periodinan verschiedene Vorteile. Dazu gehören neben milderen Bedingungen, geringerer Toxizität, kürzeren Reaktionszeiten und höheren Ausbeuten auch eine einfachere Aufarbeitung nach der Reaktion.

Verwendung

Dess-Martin-Periodinan wird bei der Dess-Martin-Oxidation eingesetzt.

Literatur

  • Dess, D. B.; Martin, J. C. J. Org. Chem. 1983, 48, 4155.
  • Boeckman, R. J. In "Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis"; Paquette, L. A., Ed.; Wiley: Chichester, UK, 1995, Vol. 7, pp. 4982-4987. (Review)
  • Boeckman, Jr., R. K.; Shao, P.; Mullins, J. J. Organic Syntheses, Coll. Vol. 10, p.696 (2004); Vol. 77, p.141 (2000). (Article)
  • Ireland, R. E.; Liu, L. J. Org. Chem. 1993, 58, 2899.
  • Meyer, S. D.; Schreiber, S. L. J. Org. Chem. 1994, 59, 7549.
  • Dess, D. B.; Martin, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7277. doi:10.1021/ja00019a027
 
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