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Diphosgen



Strukturformel
Allgemeines
Name Diphosgen
Andere Namen
  • Chlorameisensäuretrichlormethylester
  • Trichlormethylchlorformiat
  • Trichlormethylchlorkohlensäureester
  • Perstoff
  • Palit
Summenformel C2O2Cl4
CAS-Nummer 503-38-8
Kurzbeschreibung farblose Flüssigkeit
Eigenschaften
Molare Masse 197,85 g·mol−1
Aggregatzustand flüssig
Dichte 1,6365 g·cm−3 (20 °C)[1]
Schmelzpunkt –57 °C[1]
Siedepunkt 127,5 °C[1]
Dampfdruck

13,73 mbar(20 °C)[1]

Löslichkeit

gut in Benzol, Toluol, Tetrachlorkohlenstoff, Aceton, schlecht in Wasser

Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [1]
R- und S-Sätze R: 26-34
S: 9-26-28-36/37/39-45
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Diphosgen wurde wie das Phosgen (COCl2) im Ersten Weltkrieg als Lungen-Kampfstoff verwendet. Es wird auch als Perstoff bezeichnet.

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Inhaltsverzeichnis

Geschichte

Diphosgen wurde zum ersten Mal am 23. Juni 1916 von der Deutschen Armee bei Verdun im Raum Fort Souville und Fort Tavannes an der Westfront als Grünkreuzkampfstoff in Granatfüllungen eingesetzt.

Herstellung

Eine der möglichen Synthesen ist die Chlorierung von Ameisensäuremethylester unter UV-Licht:


Die häufigste Methode ist jedoch die radikalische Chlorierung von Methylchlorcarbonat, das aus Phosgen und Methanol gewonnen wird:


Chemische Eigenschaften

Diphosgen zersetzt sich beim Erwärmen in 2 Moleküle Phosgen (Thermolyse).


Verwendung

Diphosgen wird als weniger gefährlicher Ersatz für Phosgen z. B. bei der Herstellung von Carbonaten, Isocyanaten und Isocyaniden verwendet. Außerdem dient es zur Herstellung von Phosgen im Labor. Militärisch wurde es als Kampfstoff verwendet (siehe auch Grünkreuz).

Biologische Bedeutung

Symptome der Vergiftung mit Phosgen oder Diphosgen: Stunden nach dem Einatmen quälender Husten, bräunlicher Auswurf (Blutbeimischung), Blauanlaufen der Haut (Zyanose), Lungenödem (Ansammlung von Flüssigkeit in der Lunge). Unbehandelt endet die Vergiftung mit Phosgen oder Diphosgen in qualvollem Ersticken.

Sicherheitshinweise

Diphosgen ist hochgiftig. Der LD100 beträgt 6 mg/l (Einwirkzeit 1 Minute), der LCT50 3200 mg x min/m³ und der ICT50 1600 mg x min/m³.

Nachweis

Das entstehende Phosgen kann mit Prüfröhrchen nachgewiesen werden.

Siehe auch

Liste chemischer Kampfstoffe, Chemische Waffe, Lungenkampfstoff, Grünkreuz

Quellen

  1. a b c d e Eintrag zu Diphosgen in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 9.12.2007 (JavaScript erforderlich)
 
Dieser Artikel basiert auf dem Artikel Diphosgen aus der freien Enzyklopädie Wikipedia und steht unter der GNU-Lizenz für freie Dokumentation. In der Wikipedia ist eine Liste der Autoren verfügbar.
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