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Elektrophile Addition



Die Elektrophile Addition (AE) ist ein Reaktionsmechanismus der Organischen Chemie, bei der ungesättigte Kohlenwasserstoffe (Alkene oder Alkine) mit verschiedenen Stoffklassen reagieren.

Weiteres empfehlenswertes Fachwissen

Inhaltsverzeichnis

Wichtige elektrophile Additionsreaktionen

Ablauf


Die elektrophile Addition läuft in zwei mechanistischen Schritten ab. Im ersten Schritt wird ein Molekül durch die hohe Elektronendichte der Doppelbindung des Alkens oder der Dreifachbindung des Alkins polarisiert und heterolytisch gespalten. Dabei wird das angreifende Molekül von den Elektronen der Doppel- oder Dreifachbindung angezogen (elektrophil heißt negative Ladung liebend, daher der Name) und an das Alken bzw. Alkin gebunden. Es bildet sich ein Übergangszustand , ein cyclisches Ion (σ-Komplex), bei dem die Orbitale beider Moleküle verbunden sind. Aus diesem Zustand geht ein negativ geladenes Ion hervor, ein Anion. Das Kation verbleibt in dem Alken bzw. Alkin, indem es Elektronen der Doppel- bzw. Dreifachbindung aufnimmt um eine Bindung herzustellen. Das Anion kann nun beide Bindungselektronen aus der kovalenten Bindung des angreifenden Moleküls nehmen um als negatives Anion den Übergangszustand zu verlassen. Die positive Ladung des Kations verbleibt im angegriffenen Molekül (Carbeniumion) und wird über Mesomeriezustände stabilisiert.

Im zweiten Schritt folgt die Addition des durch die heterolytische Spaltung entstandenen Anions an das Carbokation. Das Anion ist nucleophil (es liebt die positive Ladung des Nucleus = Atomkern) und es erfolgt wegen des großen Raumbedarfs der Ionen ein nucleophiler "Angriff" an die Rückseite des cyclischen Ions. Man spricht deshalb von einem nucleophilen Rückseitenangriff.

Bei der Hydrohalogenierung verläuft der Mechanismus nach der Markownikow-Regel, mit der die Positionen der beiden addierten Atome erklärt werden.

Beispiele

 

Reaktion von Ethen mit Brom

  • \mathrm{C_2H_4 + Br_2 \rightarrow C_2H_4Br_2}
An Ethen addiert Brom. Es entsteht 1,2-Dibromethan
 
Dieser Artikel basiert auf dem Artikel Elektrophile_Addition aus der freien Enzyklopädie Wikipedia und steht unter der GNU-Lizenz für freie Dokumentation. In der Wikipedia ist eine Liste der Autoren verfügbar.
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