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Estradiol



Steckbrief
Name (INN) Estradiol
Weitere Namen

17β-Estradiol, Östradiol

Wirkungsgruppe

Estrogene

Handelsnamen
Klassifikation
ATC-Code CA03
CAS-Nummer 50-28-2
Verschreibungspflichtig:


Fachinformation (Estradiol)
Chemische Eigenschaften

IUPAC-Name: 1,3,5(10)-Estratrien- 3,17β-diol
Summenformel C18H24O2
Molare Masse 272,39 g/mol

Weiteres empfehlenswertes Fachwissen

Estradiol, genauer 17β-Estradiol, ist neben Estron und Östriol eines der wichtigsten natürlichen Östrogene.

Pharmakokinetik

Im Organismus ist Cholesterol der Ausgangsstoff für die Estradiol-Synthese. Über Pregnenolon, Progesteron, 17α-Hydroxyprogesteron, 4-Androsten-3,17-dion, Testosteron und 19-Hydroxytestosteron entsteht schlussendlich das Estradiol. Durch Oxidation der OH-Gruppe in 17 Position kann es in Estron überführt werden. Steroidhormone wirken primär auf die Genexpression und nicht auf die Enzymaktivitäten oder Transportprozesse. Im Gegensatz zu vielen anderen Hormonen (z.Bsp. Adrenalin) müssen Steroidhormone in die Zielzelle eindringen. Im Cytosol der Zelle bindet das Hormon an seinen Hormonrezeptor (in diesem Falle an einen Estrogenrezeptor). Der Komplex aus Hormon und Rezeptor wird in den Zellkern transportiert. Dort wirkt er als Transkriptionsfaktor und veranlasst die Bildung von mRNA bestimmter Gene (Transkription). Dies ist der erste Schritt zur Synthese von Proteinen. Seine volle Wirkung erreicht dieses Hormon erst nach Stunden, nicht innerhalb von Minuten, weil sein biologischer Effekt von der Synthese dieser neuen Proteine abhängt.

Wirkung der Estrogene

Estrogene fördern das Wachstum von Vagina (Scheide), Uterus (Gebärmutter), Ovar (Eierstock) und Tuben sowie die Ausbildung sekundärer weiblicher Geschlechtsorgane.

Im Rahmen des Menstruationszyklus haben Estrogene starken Einfluss auf den Uterus. Sie regen das Endometrium zum Wachstum an, die Muskelfasern nehmen an Anzahl und Größe zu und die Durchblutung wird angeregt. Des Weiteren wird der Cervixschleim spinnbar. Auch auf das Epithel der Vagina konnte der zyklische Einfluss von Estrogenen nachgewiesen werden.

Während einer Schwangerschaft steigt der Blutspiegel von Estrogenen auf das 10- bis 100-Fache an, da ab dem achten Tag nach der Befruchtung in der Plazenta (Mutterkuchen) Choriongonadotropin (hCG) produziert wird, welches die Umwandlung des Corpus luteum (Gelbkörper) in das Corpus luteum gravitatis bewirkt. Corpus luteum gravitatis und Plazenta sorgen während der Schwangerschaft für hohe Spiegel an Estrogen und Gestagenen. Dadurch wird eine Menstruation unterbunden sowie das Wachstum von Uterus und Frucht begünstigt.

Beim Mann kann ein erhöhter Estrogenspiegel zur Vergrößerung der Prostata führen.

Derivate des Estradiol

  Estron gehört zu den natürlichen Estrogenen. Es wird im Organismus aus 17β-Estradiol synthetisiert. Bei Frauen in den sogenannten fruchtbaren Jahren stammt das Estron im Blut nur zu 45 % aus dem Eierstock und zu 5 % aus der Nebenniere, aber 50 % kommen aus anderen Quellen (extraglandulär), vor allem dem Unterhautfettgewebe. Dort wird es chemisch aus einem männlichen Hormon (dem Androstendion) umgewandelt. Daraus erklärt sich, warum Estron keine so ausgeprägte Wirkung auf den Zyklus hat wie Estradiol – außer beim PCO-Syndrom und bei Übergewicht. Bei Patientinnen mit PCO und/oder Übergewichtigkeit finden sich nämlich höhere und „starrere“ Estron-Konzentrationen im Blut. Durch die hieraus resultierende negative Rückwirkung auf die Hirnanhangdrüse wird die zentrale Ausschüttung von LH und FSH gestört, wodurch auch das gesamte Hormonsteuerungssystem durcheinandergerät. Bei Frauen nach den Wechseljahren entsteht das Estron mit 95 % fast ausschließlich aus dem Hormon DHEA und Androstendion des Eierstocks und der Nebennierenrinde. Dies wird dann in den Fettzellen chemisch umgewandelt. Die direkte Estron- und Estradiolproduktion im Eierstock ist in diesem Alter hingegen sehr gering. Frauen in den frühen Wechseljahren können trotz niedriger Estradiol-Spiegel im Blut relativ höhere Estron-Konzentrationen haben. Das kann zum Beispiel den Bedarf einer Hormonersatztherapie (HRT) verringern. Es kann aber auch ein wichtiger Befund im Zusammenhang mit Blutungsstörungen oder Brustschmerzen sein. Eine Besonderheit ergibt sich im Zusammenhang mit Estrogentabletten (orale Therapie): Bei der Darm- und Leberpassage werden die künstlichen „Tablettenestrogene“ von der Leber in starkem Maße in Estron umgewandelt. Dies führt zu unnatürlich hohen Estronwerten im Blut. Da Estron und Estradiol im Körper ständig ineinander umgewandelt werden, können dann sowohl Zeichen einer Estradiol-Überdosierung (z.B. Brustspannen oder Wassereinlagerungen) als auch einer Estradiol-Unterdosierung auftreten (z.B. erneute Wechseljahresbeschwerden: so genanntes Escape-Phänomen). Finden sich bei einer Frau, die Estrogen-Tabletten einnimmt, sehr hohe Estron-Werte, sollte die Therapie umgestellt werden auf natürliche Estrogene, welche über die Haut verabreicht werden (Gele oder Pflaster). Bei Männern sind die Blutkonzentrationen von Estron höher als von Estradiol, weil Männer gegenüber Frauen doppelt so hohe DHEA-Spiegel im Blut haben, die als Vorstufe des Androstendions und damit auch des Estrons fungieren. Besonders hohe Estronwerte sind bei Menschen mit einer Überaktivität eines bestimmten Enzyms (Aromatase) zu erwarten. Dazu tragen vor allem hoher Alkoholkonsum, Übergewicht und eine Leberverfettung bei. Die Auswirkungen bei Männern können dann Potenzstörungen, Brustvergrößerung und eine Zunahme von Bauchfett (viszerale Übergewichtigkeit) sein.

  17α-Ethinylestradiol ist eine estrogene Komponente in Kombinationspräparaten der Antibabypille. Es wird zusammen mit gestagenen Komponenten (Norethisteronacetat) appliziert, um die Wirkung zu erhöhen. 17α-Ethinylestradiol ist ein synthetisch hergestelltes Estrogen, das eine höhere Aktivität als 17β-Estradiol besitzt. Es kann aus 17β-Estradiol durch Einführen einer Ethingruppe in 17α Position synthetisiert werden. Ein weiterer wichtiger Unterschied besteht darin, dass Ethinylestradiol im Gegensatz zu Estradiol oral verfügbar und somit geeignet für die orale Anwendung in der Antibabypille ist.

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Dieser Artikel basiert auf dem Artikel Estradiol aus der freien Enzyklopädie Wikipedia und steht unter der GNU-Lizenz für freie Dokumentation. In der Wikipedia ist eine Liste der Autoren verfügbar.
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