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Harmalin



Strukturformel
Allgemeines
Name Harmalin
Andere Namen
  • 4,9-Dihydro-7-methoxy- 1-methyl-3H- pyrido[3,4-b]indol
  • 4,9-Dihydro-7-methoxy- 1-methyl-3H- β-carbolin
Summenformel C13H14N2O
CAS-Nummer
  • 304-21-2
  • 63885-08-5 (Hydrochlorid-Dihydrat)
Eigenschaften
Molare Masse
  • 212,25 g/mol
  • 286,75 g/mol (Hydrochlorid-Dihydrat)
Aggregatzustand fest
Schmelzpunkt 232–234 °C [1]
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung
keine Gefahrensymbole
R- und S-Sätze R: keine R-Sätze
S: 22-24/25[1]
WGK 3
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Harmalin ist ein psychoaktives Indolalkaloid aus der Gruppe der Harman-Alkaloide. Es ist die reduzierte (hydrierte) Form des Harmins.

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Inhaltsverzeichnis

Vorkommen

Die Pflanzen Banisteriopsis caapi (eine Dschungelliane) und Peganum harmala (Steppenraute) sowie die Droge Ayahuasca enthalten Harmalin.

Wirkung

Harmalin wirkt oneirogen (traumerzeugend) und bewirkt Ataxie. Von den "klassischen" Halluzinogenen unterscheidet es sich in seiner Pharmakologie deutlich. Harmalin ist ein reversibler MAO-Hemmer und kann die Wirkung mancher Drogen mitunter enorm bis unkontrollierbar steigern. Harmalin erzeugt keine körperliche oder psychische Abhängigkeit.

Geschichte

Im Jahr 1841 wurde Harmalin aus der Steppenraute von Goegel isoliert[2]. 1919 erfolgte durch Perkin Jr. (Sohn von W. H. Perkin) und Robinson ein Strukturvorschlag[3][4], der 1927 durch die erstmalige Synthese von Manske, Perkin und Robinson untermauert wurde[5]. Im selben Jahr publizierte Hasenfratz eine verbesserte Extraktionsmethode für Harmalin.[6]

Quellen

  1. a b Daten aus dem Sigma-Aldrich-Katalog
  2. Lotsof, H. S. "Method of treating chemical dependency using β-carboline alkaloids, derivatives and salts thereof" United States Patent US5591738 1997.
  3. Perkin, W. H., Jr.; Robinson, R. "LXXIX. Harmine and harmaline. Part III." Journal of the Chemical Society, Transactions 1919, 115, 933-967
  4. Perkin, W. H., Jr.; Robinson, R. "LXXX. Harmine and harmaline. Part IV." Journal of the Chemical Society, Transactions 1919, 115, 967-972
  5. Manske, R. H. F.; Perkin, W. H., Jr.; Robinson, R. "Harmine and Harmaline. Part IX. A Synthesis of Harmaline." Journal of the Chemical Society 1927, 1-14
  6. Hasenfratz, V. "Harmaline and harmine." Annali di Chimica Applicata 1927, 7, 151-226.
 
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