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Harmin



Strukturformel
Allgemeines
Name Harmin
Andere Namen

7-Methoxy-1-methyl-9H-
pyrido[3,4-b]indol

Summenformel C13H12N2O
CAS-Nummer
  • 442-51-3
  • 343-27-1 (Hydrochlorid)
Kurzbeschreibung farblose Kristalle
Eigenschaften
Molare Masse
  • 212,25 g/mol
  • 248,71 g/mol (Hydrochlorid)
Aggregatzustand fest
Schmelzpunkt *262–264 °C [1]
  • 321 °C (Hydrochlorid)[2]
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung
keine Gefahrensymbole
R- und S-Sätze R: keine R-Sätze
S: 22-24/25[1]
WGK 3
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Harmin ist ein Alkaloid aus der Gruppe der Harman-Alkaloide und damit auch der β-Carboline. Im menschlichen Körper wirkt es als reversibler MAO-Hemmer (Monoaminooxidase-Hemmer) stimulierend auf das zentrale Nervensystem. Hierbei wird das Enzym MAO-A blockiert, nicht jedoch die ähnlich wirkende MAO-B.[3]

Inhaltsverzeichnis

Eigenschaften

Harmin bildet in reiner Form farblose, spröde, glänzende und stark lichtbrechende Kristalle, die aus rhombischen Prismen bestehen. Beim Ausfällen in der Hitze bilden sich lange Kristallnadeln, beim langsamen Auskristallisieren dagegen grössere Einzelkristalle. Der Stoff löst sich wenig in kaltem Wasser oder Ethanol, besser in Ether, basischem oder heissem Wasser. Durch Reduktion bildet sich aus Harmin Harmalin.[4]

Verwendung

Als MAO-Hemmer verhindert Harmin den Abbau von Monoaminen durch das Enzym Monoaminooxidase. Damit verzögert es u.a. die Metabolisierung der Neurotransmitter Serotonin und Dopamin, des Hormons Melatonin sowie verschiedener Halluzinogene auf Tryptaminbasis wie DMT, Psilocybin und Meskalin. Harmin wird derzeit nicht als Antidepressivum eingesetzt, da andere MAO-Hemmer mit geringeren Nebenwirkungen bekannt sind. In Dosierungen ab 150 mg kann Harmin zu Erbrechen, Durchfällen und Zittern führen.

Dagegen spielt Harmin für die Zubereitung des traditionellen südamerikanschen Halluzinogens Ayahuasca eine entscheidende Rolle. Erst durch seine Funktion als MAO-Hemmer wird der Abbau des ebenfalls in dem Trank enthaltenen DMT so weit verzögert, dass es auch bei oraler Aufnahme wirken kann.

Harmin wird außerdem als fluoreszierender pH-Indikator verwendet. Mit steigendem pH-Wert sinkt seine Fluoreszenz.

Vorkommen

Harmin kommt in zahlreichen Pflanzen vor, darunter in der Steppenraute (Peganum harmala), die für Harmin und Harmalin namensgebend war. Auch die für das bereits erwähnte Ayahuasca genutzte Liane Banisteriopsis caapi enthält Harmin. Neben Pflanzen findet sich das Alkaloid auch in anderen Organismen.

Shulgin (1997)[5] verzeichnet rund 30 verschiedene Spezies, deren Stoffwechsel Harmin produziert, so zum Beispiel sieben Schmetterlingsarten aus der Familie der Edelfalter.

Quellen

  1. a b Daten aus dem Sigma-Aldrich-Katalog
  2. The Merck Index (1996). 12th edition
  3. Abstract Gerardy J, "Effect of moclobemide on rat brain monoamine oxidase A and B: comparison with harmaline and clorgyline.", Department of Pharmacology, University of Liège, Sart Tilman, Belgium.
  4. O.L. Erdmann: Journal für praktische Chemie, S.275-290, 1847, Johann Ambrosius Barth Verlag, Leipzig
  5. Shulgin, Alexander and Shulgin, Ann (1997). TiHKAL: The Continuation. S. 713f
 
Dieser Artikel basiert auf dem Artikel Harmin aus der freien Enzyklopädie Wikipedia und steht unter der GNU-Lizenz für freie Dokumentation. In der Wikipedia ist eine Liste der Autoren verfügbar.
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