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Hexamethylentriperoxiddiamin



Strukturformel
Allgemeines
Name Hexamethylentriperoxiddiamin
Andere Namen
  • 1,6-Diaza-3,4,8,9,12,13-hexaoxa
    bicyclo[4,4,4]tetradecan (IUPAC)
  • HMTD
Summenformel C6H12N2O6
CAS-Nummer 283-66-9
Kurzbeschreibung kristalliner, weißer Feststoff
Eigenschaften
Molare Masse 208,1 g·mol−1
Aggregatzustand fest
Dichte 1,57 g·cm−3
Löslichkeit

schlecht löslich in Aceton und Wasser

Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung
R- und S-Sätze R: ?
S: ?
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Hexamethylentriperoxiddiamin, häufig als HMTD abgekürzt, ist eine organische Verbindung, ein Amin mit 3 Peroxygruppen. Nach IUPAC-Nomenklatur heißt die Verbindung 1,6-Diaza-3,4,8,9,12,13-hexaoxabicyclo[4,4,4]tetradecan.

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Inhaltsverzeichnis

Geschichte

Hexamethylentriperoxiddiamin wurde erstmals 1885 von L. Legler in Dresden aus Ammoniak und Lampensäure hergestellt.[1] Im Jahr 1900 gelang Baeyer und Villiger die Darstellung aus Ammoniumsulfat, Formaldehyd und Wasserstoffperoxid. Conway Freiherr von Girsewald aus Berlin-Halensee meldete es im Jahre 1912 als Initialsprengstoff zum Patent an und entwickelte ein noch heute angewendetes Verfahren zur Synthese.

Gewinnung und Darstellung

Die Darstellung erfolgt nach dem 1912 erstmals beschriebenen Verfahren durch Umsetzung von Hexamethylentetramin mit Wasserstoffperoxid und Zitronensäure als Katalysator. Bessere Ausbeuten bei höherer Reaktionsgeschwindigkeit erhält man mit Salzsäure statt Zitronensäure bzw. durch Verwendung des Hexamethylentetraminsalzes der Salzsäure.

Eigenschaften

Reines Hexamethylentriperoxiddiamin ist ein kristalliner, weißer Feststoff. Die Verbindung ist in Wasser und den meisten organischen Lösungsmitteln nur schwer löslich. Wie die meisten organischen Peroxide ist es sehr instabil, bereits heißes Wasser führt zur Zersetzung des Peroxids. Getrocknetes Hexamethylentriperoxiddiamin ist äußerst instabil, die Einwirkung von Schlag, Hitze, Reibung oder Funken kann zu einer explosionsartigen Zersetzung führen. Bei Druck mit Metallspateln oder anderen harten Gegenständen explodiert das Peroxid regelmäßig.

Bildungsenergie −1610,6 kJ/kg
Bildungsenthalpie −1729,7 kJ/kg
Sauerstoffbilanz −92,2 %
Stickstoffgehalt 13,46 %
Normalgasvolumen 1247 l/kg
Explosionswärme 3369 kJ/kg (H2O (l))
3128 kJ/kg (H2O (g))
Spezif. Energie 855 kJ/kg (87,2 mt/kg)
Bleiblockausbauchung 330 cm3 (ähnlich der Pikrinsäure)
Verpuffungspunkt 200°C (Zersetzung ab 149 °C, Explosion ab 130 °C möglich)
Detonationsgeschwindigkeit 4500–5100 m/s
Schlagempfindlichkeit 0,6 Nm

Verwendung

HMTD wurde als Initialsprengstoff für unempfindlichere Sprengstoffe erprobt und erwies sich dabei dem Quecksilberfulminat als überlegen. In offener Anhäufung verpufft es auch in größeren Mengen (einige Gramm) nur, während es bei geringem Einschluss oder gar gepresst bereitwillig durchdetoniert. Es fand aber trotzdem keine praktische Verwendung, da es hitzeempfindlich und instabil gegen Feuchtigkeit ist. Es ist weniger schlagempfindlich als viele andere Initialsprengstoffe, besitzt jedoch eine erhebliche Sprengkraft und zerkleinert im Sand-Test etwa 2,5- bis dreimal mehr Sand als Quecksilberfulminat. HMTD explodiert beim sogenannten Fallhammerversuch bereits mit einem 2 kg schweren Fallhammer aus einer Fallhöhe von 10 cm.

Sicherheitshinweise

Hexamethylentriperoxiddiamin ist ein Initialsprengstoff und daher besonders explosionsgefährlich. Es kann durch Zündquellen oder mechanische Einwirkung wie Reibung oder Stoß zur Explosion kommen, aber auch durch Aussetzung von Strahlung (z.B. UV-Strahlung oder Sonnenlicht), durch Trocknen oder Kontakt mit anderen chemischen Verbindungen, insbesondere mit Metallen, oder bereits durch eigene Zersetzungsprodukte bei längerer Lagerung. Beim Umgang sind größte Vorsicht und Sorgfalt walten zu lassen und besondere Vorkehrungen zu treffen. Auch unter Wasser gelagert ist es explosionsfähig, zersetzt sich jedoch bereits bei Raumtemperatur langsam.

Der Umgang mit mehr als Kleinstmengen ist unverantwortlich, da die Gefahr einer Spontanreaktion allgegenwärtig ist.

Recht

HMTD unterliegt dem Sprengstoffrecht (insbesondere der Erlaubnispflicht der § 7 und 27 Sprengstoffgesetz, sofern keine Ausnahmen für Forschung und Lehre nach der 1. Verordnung zum Sprengstoffgesetz greifen).

Literatur

  • Alfred Stettbacher: Die Schieß- und Sprengstoffe., 2. Auflage Leipzig 1933
  1. L. Legler, Ber. 1885, 18, 3343–3351
 
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