Meine Merkliste
my.chemie.de  
Login  

Hydrocyanierung



Die Hydrocyanierung ist die chemische Reaktion von Alkenen, Alkinen oder Carbonylverbindungen mit Cyanwasserstoff unter Bildung von Nitrilen. Die Reaktion wird durch homogene Nickelkatalysatoren katalysiert und eröffnet den Zugang zu verschiedenen organischen Zwischenprodukten, da eine Vielzahl verschiedener Edukte eingesetzt und die Nitrilgruppe des Produktes einfach in andere funktionelle Gruppen (-CNH2, -COOH) umgewandelt werden kann.

Weiteres empfehlenswertes Fachwissen

Allgemeiner Katalysecyclus:



Aus dem Präkatalysator NiL4 bildet sich zuerst durch Liganddissoziation die katalytisch aktive Spezies NiL2. Es folgt die oxidative Addition von HCN (1), die Koordination des Olefins (π-Komplex) (2), dessen Insertion (anti-Markownikow) (3) und schließlich die reduktive Eliminierung (4).

Als Cokatalysator können Lewis-Säuren hinzugegeben werden. Diese beschleunigen die Reaktion und erhöhen den Anteil an linearem Produkt, da sie an die Nitrilgruppe koordinieren und somit die sterische Hinderung am Metallatom erhöhen.

Die Hydrocyanierung wird großtechnisch zur Herstellung von Polyamiden verwendet. DuPont stellt aus Butadien und HCN unter Verwendung des Katalysators Ni[(ArO)3P]4 Adiponitril her, nach Hydrierung zu Hexamethylendiamin erfolgt dann die Reaktion mit Adipinsäure zu Nylon (Polyamid 66).

Siehe auch

Literatur

  • Christoph Elschenbroich: Organometallchemie, 5. Auflage, Teubner, Wiesbaden, 2005. ISBN 3-519-53501-7
 
Dieser Artikel basiert auf dem Artikel Hydrocyanierung aus der freien Enzyklopädie Wikipedia und steht unter der GNU-Lizenz für freie Dokumentation. In der Wikipedia ist eine Liste der Autoren verfügbar.
Ihr Bowser ist nicht aktuell. Microsoft Internet Explorer 6.0 unterstützt einige Funktionen auf Chemie.DE nicht.