Ketene

Ketene sind eine Substanzgruppe der organischen Chemie mit der allgemeinen Formel R-CH=C=O. R kann ein beliebiger kohlenstoffhaltiger Rest sein, das Wasserstoffatom kann durch einen weiteren Rest R' ersetzt sein.

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Keten, Ethenon bezeichnet auch den einfachsten Vertreter dieser Stoffgruppe mit der Formel CH₂=C=O.

Herstellung von Keten

Industriell erzeugt man Keten durch katalytische Hochtemperatur-Pyrolyse von Aceton oder Essigsäure bei 700 °C.

Reaktionen von Keten und Ketenen

Ketene sind durch ihre kumulierten Doppelbindungen sehr reaktionsfreudig. Aus Ketenen entsteht durch Reaktion mit:

• Alkoholen ein Carbonsäureester
• Carbonsäuren ein Carbonsäureanhydrid
• primären Aminen ein Amid
• Wasser eine Carbonsäure
• Keten dimerisiert bei Raumtemperatur schnell zum Diketen, aus dem es durch Erhitzen wieder gewonnen werden kann

Essigsäureanhydrid wird industriell zum größten Teil aus Keten und Essigsäure hergestellt.

Literatur

• Vollhardt, K.P.C.; Schore, N.E.: Organische Chemie. Weinheim: Wiley-VCH.