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Kupferphthalocyanin



Strukturformel
Allgemeines
Name Kupferphthalocyanin
Andere Namen
  • Tetrabenzo-5,10,15,20-diaza porphyrin phthalocyanin
  • Kupfer-Phthalocyanin
  • Heliogenblau B
  • Phthalocyanin-Kupfer-II-Komplex
  • Phthalocyaninblau
  • C.I. 74160
  • C.I. Pigmentblue 15
  • C 13
  • CuPc
Summenformel C32H16CuN8
CAS-Nummer 147-14-8
Kurzbeschreibung blaue, geruchlose, leicht violett schimmernde Kristallnadeln (oder Pulver)
Eigenschaften
Molare Masse 576,08 g/mol
Aggregatzustand fest
Dichte 1,62 g/cm3 [1]
Schmelzpunkt Zersetzung ab 250 °C [2]
Siedepunkt im Vakuum ab 500 °C Sublimation
Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser und den meisten gebräuchlichen Löungsmitteln, gering löslich in heißem Nitrobenzol und DMSO, löslich in Schwefelsäure

Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung

Nicht kennzeichnungspflichtig [2]

R- und S-Sätze R: keine R-Sätze [2]
S: keine S-Sätze [2]
LD50

>15.000 mg/kg (Ratte, oral) [3]

WGK nicht wassergefährdend[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Kupferphthalocyanin ist eine chemische Verbindung von Kupfer aus der Gruppe der Phthalocyanine (thermisch beständige metalloganische Komplexverbindung), die als Farbstoff verwendet wird. Es ist ein blauer Feststoff, der in Form eines Pulvers oder metallisch glänzenden Nadeln vorliegen kann. Es existiert in zwei Modifikationen, der thermisch weniger stabilen rötlicheren α-Form und der stabileren grünlichen β-Form.

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Inhaltsverzeichnis

Geschichte

1927 wurden von H. de Diesbach und E. von der Weid in der Zeitschrift Helvetia Chimica Acta über die Synthese des Kupferphthalocyanins und dessen Eigenschaften und farbliche Brillanz berichtet, ohne jedoch die wirtschaftliche Bedeutung zu erkennen. 1934 produzierte ICI in Trafford Park (Manchester) das erste Kupferphthalocyanin (CuPc) und brachte es auf den Markt, in Deutschland bekannt unter dem Namen Monastralechtblau B. 1936 kam Bayer mit einem eigenen Herstellungsprozess von CuPc unter dem Handelsnamen Heliogenblau B dazu. Die bisher verwendeten anorganischen Pigmente Ultramarin und Preußisch Blau wurden in den folgenden Jahren weitgehend verdrängt. Heute (Stand 1993) werden mehr als 10.000 Tonnen pro Jahr produziert.

Gewinnung und Darstellung

Kupferphthalocyanin kann durch Reaktion von Phthalsäure mit Kupfer(II)-chlorid Dihydrat und Harnstoff, sowie Ammoniummolybdat als Katalysator unter Erhitzung gewonnen werden[4].

Verwendung

Kupferphthalocyanin wird als beständiger Farbstoff verwendet, der als Färbemittel für bestimmte Bereiche und unter bestimmten Bedingungen in Pflegemitteln bzw. Stempelfarben für Verpackungsmittel zugelassen ist. Er wird z.B. auch zur Einfärbung der blauen Papiertonnen verwendet.

Siehe auch

Quellen

  1. Datenblatt bei InChem (englisch)
  2. a b c d e Eintrag zu CAS-Nr. 147-14-8 in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 24.10.2007 (JavaScript erforderlich)
  3. Kupferphthalocyanin bei ChemIDplus
  4. Synthesebeschreibung von Kupferphthalocyanin
 
Dieser Artikel basiert auf dem Artikel Kupferphthalocyanin aus der freien Enzyklopädie Wikipedia und steht unter der GNU-Lizenz für freie Dokumentation. In der Wikipedia ist eine Liste der Autoren verfügbar.
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