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MePTCDI



Strukturformel
Allgemeines
Name MePTCDI bzw. DiMePTCDI
Andere Namen
  • N,N´-Dimethyl-3,4,9,10- Perylenetetracarbonsäurediimid
  • N,N´-dimethyl-3,4,9,10- perylenetetracarboxylic diimide
Summenformel C26H14N2O4
CAS-Nummer 5521-31-3
Farbindex Nr. / Name 71130 / Pigment Red 179
Kurzbeschreibung roter Feststoff
Eigenschaften
Molmasse 418.4 g/mol
Aggregatzustand fest
Temperaturbeständigkeit 250°C
Löslichkeit praktisch unlöslich in Wasser

MePTCDI bzw. DiMePTCDI (aus engl. N,N´-Dimethyl-3,4,9,10-Perylenetetracarboxylic diimide) ist ein organisches Molekül, das in der Forschung und Entwicklung organischer Halbleiter-Bauelemente verwendet und von der Pigment-Industrie kommerziell hergestellt wird.

Weiteres empfehlenswertes Fachwissen

In seiner molekularen Struktur basiert MePTCDI auf dem polycyclischen aromatischen Kohlenwasserstoff Perylen. MePTCDI ist mit PTCDA verwandt, besitzt im Gegensatz zu diesem jedoch Stickstoff-Heteroatome im Perylengerüst, an denen sich Methylgruppen anschließen. MePTCDI ist wie PTCDA ein planares Molekül mit konjugiertem π-Elektronensystem.

Eigenschaften

Verwendung

Als organischer n-Halbleiter wird MePTCDI z.B. in der Entwicklung organischer Solarzellen[2][3] und von Gassensoren auf Halbleiterbasis[4] verwendet.

Als Pigment ist MePTCDI besonders als Industrie-Lack (vor allem im Automobilbereich) von Bedeutung[5].

Quellen

  1. J.-P. Meyer et al.: Charge transport in thin films of molecular semiconductors as investigated by measurements of thermoelectric power and electrical conductivity. In: Thin Solid Films 258, 1995, S. 317-324.
  2. T. Oekermann, D. Schlettwein: Characterization of N,N´-dimethyl-3,4,9,10-perylenetetracarboxylic acid diimide and phthalocyaninatozinc(II) in electro-chemical photovoltaic cells. In: Journal of Applied Electrochemistry 27, 1997, S. 1172-1178.
  3. H. Hoppe, N. S. Sariciftci: Organic solar cells: An overview. In: J. Mater. Res. 19, Nr. 7, 2004, S. 1924-1945.
  4. H. Graaf et al.: Redox reactions of acetone and ethanol with the surface of N,N-dimethylperylene-3,4,9,10-biscarboximide (MePTCDI) thin films. In: Phys. Chem. Chem. Phys. 1, 1999, S. 1801 - 1806.
  5. W. Herbst, K. Hunger: Industrielle Organische Pigmente. Herstellung, Eigenschaften, Anwendung. 2. Aufl.,Wiley-VCH, Weinheim 1995. ISBN 3527287442
 
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