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MePTCDI



Strukturformel
Allgemeines
Name MePTCDI bzw. DiMePTCDI
Andere Namen
  • N,N´-Dimethyl-3,4,9,10- Perylenetetracarbonsäurediimid
  • N,N´-dimethyl-3,4,9,10- perylenetetracarboxylic diimide
Summenformel C26H14N2O4
CAS-Nummer 5521-31-3
Farbindex Nr. / Name 71130 / Pigment Red 179
Kurzbeschreibung roter Feststoff
Eigenschaften
Molmasse 418.4 g/mol
Aggregatzustand fest
Temperaturbeständigkeit 250°C
Löslichkeit praktisch unlöslich in Wasser

MePTCDI bzw. DiMePTCDI (aus engl. N,N´-Dimethyl-3,4,9,10-Perylenetetracarboxylic diimide) ist ein organisches Molekül, das in der Forschung und Entwicklung organischer Halbleiter-Bauelemente verwendet und von der Pigment-Industrie kommerziell hergestellt wird.

In seiner molekularen Struktur basiert MePTCDI auf dem polycyclischen aromatischen Kohlenwasserstoff Perylen. MePTCDI ist mit PTCDA verwandt, besitzt im Gegensatz zu diesem jedoch Stickstoff-Heteroatome im Perylengerüst, an denen sich Methylgruppen anschließen. MePTCDI ist wie PTCDA ein planares Molekül mit konjugiertem π-Elektronensystem.

Eigenschaften

Verwendung

Als organischer n-Halbleiter wird MePTCDI z.B. in der Entwicklung organischer Solarzellen[2][3] und von Gassensoren auf Halbleiterbasis[4] verwendet.

Als Pigment ist MePTCDI besonders als Industrie-Lack (vor allem im Automobilbereich) von Bedeutung[5].

Quellen

  1. J.-P. Meyer et al.: Charge transport in thin films of molecular semiconductors as investigated by measurements of thermoelectric power and electrical conductivity. In: Thin Solid Films 258, 1995, S. 317-324.
  2. T. Oekermann, D. Schlettwein: Characterization of N,N´-dimethyl-3,4,9,10-perylenetetracarboxylic acid diimide and phthalocyaninatozinc(II) in electro-chemical photovoltaic cells. In: Journal of Applied Electrochemistry 27, 1997, S. 1172-1178.
  3. H. Hoppe, N. S. Sariciftci: Organic solar cells: An overview. In: J. Mater. Res. 19, Nr. 7, 2004, S. 1924-1945.
  4. H. Graaf et al.: Redox reactions of acetone and ethanol with the surface of N,N-dimethylperylene-3,4,9,10-biscarboximide (MePTCDI) thin films. In: Phys. Chem. Chem. Phys. 1, 1999, S. 1801 - 1806.
  5. W. Herbst, K. Hunger: Industrielle Organische Pigmente. Herstellung, Eigenschaften, Anwendung. 2. Aufl.,Wiley-VCH, Weinheim 1995. ISBN 3527287442
 
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