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PTCDA



Strukturformel
Allgemeines
Name PTCDA
Andere Namen
  • 3,4,9,10-Perylen-tetracarbonsäure- dianhydrid
  • Perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic- 3,4,9,10-dianhydride
Summenformel C24H8O6
CAS-Nummer 128-69-8
Farbindex Nr. / Name 71127 / C.I. Pigment Red 224
Kurzbeschreibung roter Feststoff
Eigenschaften
Molmasse 392,32 g/mol
Aggregatzustand fest
Schmelzpunkt >300°C
Löslichkeit unlöslich in Wasser und jedem anderen organischen Lösungsmittel (normalerweise wird konz. Schwefelsäure als Lösungsmittel verwendet)
Sicherheitshinweise
Gefahrensymbole
R- und S-Sätze

R: 36/37/38
S: 26-36

MAK -
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

3,4,9,10-Perylen-tetracarbonsäure- dianhydrid (Abkürzung: PTCDA aus engl. Perylene-3,4,9,10- tetracarboxylic- dianhydride) ist ein Molekül, das in der Entwicklung organischer Halbleiter-Bauelemente verwendet und von der Farbmittel-Industrie für kommerzielle Anwendungen hergestellt wird.

Weiteres empfehlenswertes Fachwissen

Es basiert in seiner molekularen Struktur auf dem polycyclischen aromatischen Kohlenwasserstoff Perylen, besitzt im Gegensatz zu diesem jedoch sechs Sauerstoff-Heteroatome.

Von der Kristallstruktur[1] sind zwei Modifikationen bekannt (alpha und beta)[2]. Die zweidimensionale Struktur von PTCDA-Schichten, die sich durch Molekularstrahlepitaxie erzeugen lässt, wurde auf verschiedenen Substraten mittels Rastertunnelmikroskopie eingehend untersucht, darunter Graphit, Molybdändisulfid (MoS2) [3] und Kupfer [4].

Eigenschaften

PTCDA ist ein planares Molekül mit einem zweidimensional konjugierten π-Elektronensystem, welches über das gesamte Perylengerüst delokalisiert ist. [5] Das Anhydrid ist ein organischer Halbleiter (n-Leiter)[6] aus der Gruppe der zweidimensional kondensierten Ringsysteme.

Als rotes Pigment ist PTCDA kommerziell erhältlich.

Verwendung

Als organischer Halbleiter lässt sich PTCDA z.B. für die Herstellung von organischen Feldeffekttransistoren[7] verwenden. Derivate der PTCDA lassen sich als Schicht in organischen Solarzellen [8] einsetzen oder dienen als Adsorbat zur Sensibilisierung von Titandioxid-Solarzellen für sichtbares Licht [9]. PTCDA eignet sich zudem als Photokatalystor zur Sauerstoff-Produktion aus Wasser mittels Sonnenenergie [10].

Als Pigment wird PTCDA vor allem als hochwertiger Industrie-Lack, insbesondere im Automobil-Bereich, eingesetzt[11].

Quellen

  1. T. Ogawa et al.: 3,4:9,10-Perylenetetracarboxylic dianhydride (PTCDA) by electron crystallography. In: Acta Cryst. B55, 1999, S. 123-130.
  2. H. P. Wagner et al: Exciton emission in PTCDA films and PTCDA/ Alq3 multilayers. In: Physical Review B 70, 2004, S. 235201.
  3. C. Ludwig et al.: STM investigations of PTCDA and PTCDI on graphite and MoS2. A systematic study of epitaxy and STM image contrast. In: Z. Phys. B 93, 1994, S. 365-373.
  4. Wagner et al.: The initial growth of PTCDA on Cu(111) studied by STM in J. Phys.: Condens. Matter 19, 2007, S. 056009 http://dx.doi.org/10.1088/0953-8984/19/5/056009
  5. T. Ertl. In: Alkalimetall-Dotierung von Perylentetracarbonsäuredianhydrid (PTCDA), Dissertation, 2001, S. 15
  6. R. Hudej, G. Bratina: Electronic transport in perylenetetracarboxylic dianhydride: The role of In diffusion. In: J. Vac. Sci. Technol. A 20, Nr. 3, 2002, S. 797-801 (2002).
  7. A. Dodabalapur et al.: Molecular Orbital Energy Level En-gineering in Organic Transistors. In: Advanced Materials 8, Nr. 10, 1996, S. 853-855.
  8. C. W. Tang: Two-layer organic photovoltaic cell. In: Appl. Phys. Lett. 48, Nr. 2, 1986, S. 183-185.
  9. S. Ferrere, B. A. Gregg: New perylenes for dye sensitization of TiO2. In: New J. Chem. 26, 2002, S. 1155-1160.
  10. C. A. Linkous, D. K Slattery: Solar photocatalytic hydrogen production from water using a dual bed photosystem. In: Proceedings of the 2000 Hydrogen Program Annual Review, Volume I. http://www.eere.energy.gov/hydrogenandfuelcells/pdfs/28890v.pdf).
  11. W. Herbst, K. Hunger: Industrielle Organische Pigmente. Herstellung, Eigenschaften, Anwendung. 2. Aufl., Wiley-VCH, Weinheim 1995. ISBN 3527287442
 
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