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Perylen



Perylen (vollständig: peri-Dinaphthylen) ist ein polycyclischer aromatischer Kohlenwasserstoff, der aus fünf kondensierten Benzolringen bzw. aus zwei miteinander verbundenen Naphthalin-Gruppen aufgebaut ist.

Strukturformel
Allgemeines
Name Perylen
Andere Namen peri-Dinaphthylen
Summenformel C20H12
CAS-Nummer 198-55-0
Kurzbeschreibung bronzene Blättchen
Eigenschaften
Molmasse 252,32 g/mol
Aggregatzustand fest
Dichte 1,35 g/cm³
Schmelzpunkt 274 °C
Siedepunkt 497 °C (sublimiert bei 350 - 400 °C)
Dampfdruck - Pa (x °C)
Löslichkeit löslich in Benzol, Chloroform, Schwefelkohlenstoff
unlöslich in Wasser
Sicherheitshinweise
Gefahrensymbole
R- und S-Sätze

R: ?-?
S: 22-24/25

MAK -
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Inhaltsverzeichnis

Vorkommen

Perylen kommt in Steinkohlenteer und als Luftverschmutzung im Feinstaub vor.

Herstellung

Perylen entsteht durch Erhitzen von Naphthalin mit Aluminiumchlorid oder anderen Lewissäuren. Es wurde dadurch 1910 erstmals von Roland Scholl isoliert.

Eigenschaften

Die Summenformel ist C20H12. Das Molekül ist eben und inversionssymmetrisch (Symmetriegruppe D2h). Es ist ein Feststoff, der gelbe glänzende Plättchen bildet und bei 272-273 °C schmilzt. Substituierte Perylene, sind farbstark und beständig gegen Wärme und Chemikalien.

Perylen ist ein organischer Halbleiter[1]

Verwendung

Perylen wird in Form von Derivaten wie PTCDA oder MePTCDI als Pigment verwendet.

Quellen

  1. Q. Chen et al.: Epitaxial Growth of a Crystalline Organic Semiconductor: Perylene/Cu{110}. In: Chemistry of Materials 14, 2002, S. 743-749.
 
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