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Omeprazol



Steckbrief
Name (INN) Omeprazol
Wirkungsgruppe

Protonenpumpenhemmer

Handelsnamen
  • Antra MUPS®(D)
  • Omep® D)
  • Omegamma® (D)
  • Antramups® (CH)
Klassifikation
ATC-Code BC01,BD01,BD05
CAS-Nummer 73590-58-6
Verschreibungspflichtig: ja


Fachinformation (Omeprazol)
Chemische Eigenschaften

IUPAC-Name: (RS)-5-Methoxy- 2[(4-methoxy-3,5-dimethyl- 2-pyridyl)methylsulfinyl] benzimidazol
Summenformel C17H19N3O3S
Molare Masse 345,417 g/mol

Omeprazol ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Protonenpumpenhemmer, der zur Behandlung von Magen- und Zwölffingerdarmgeschwüren sowie bei Refluxösophagitis eingesetzt wird.

Weiteres empfehlenswertes Fachwissen

Inhaltsverzeichnis

Klinische Angaben

Die Verabreichung von Omeprazol erfolgt in der Regel als magensaftresistente Tablette oder Kapsel, seltener auch per Infusionslösung.

Anwendungsgebiete (Indikationen)

  • Behandlung des Zwölffingerdarmgeschwürs (Ulcus duodeni )
  • Behandlung des Magengeschwürs (Ulcus ventriculi )
  • Behandlung der durch Rückfluss von Magensaft verursachten Entzündung der Speiseröhre (Refluxösophagitis)
  • Behandlung von Symptomen, die durch den Rückfluss von Magensäure in die Speiseröhre verursacht werden (Refluxkrankheit, Sodbrennen)
  • Behandlung des Zollinger-Ellison-Syndrom
  • Verhinderung des Wiederauftretens einer Speiseröhrenentzündung oder von Geschwüren des Magens und Zwölffingerdarms, die durch die Einnahme von bestimmten Schmerz- bzw. Rheumamitteln (so genannten nicht-steroidalen Antiphlogistika) bedingt sind
  • Kombinationstherapie von Helicobacter pylori-Infektionen

Dosierung, Art und Dauer der Anwendung

Die Behandlung akuter Formen der im Abschnitt Anwendungsgebiete genannten Erkrankungen (Zwölffingerdarmgeschwür, Magengeschwür, Refluxkrankheit und dadurch verursachte Speiseröhrenentzündung) erfolgt mit magensaftfesten Omeprazol-Tabletten oder Kapseln, wenn erforderlich, ist auch die Infusion möglich. Je nach Art und Schwere der Erkrankung beträgt die tägliche Dosis 10 mg, 20 mg oder 40 mg über eine Behandlungsdauer von 2 bis 8 Wochen.

Eine schwere durch Rückfluss von Magensaft verursachte Entzündung der Speiseröhre bei Kindern ab 2 Jahren ist mit 10 mg täglich über normalerweise 4 bis 8 Wochen zu behandeln. Die Behandlung sollte 12 Wochen nicht überschreiten, da dazu keine Erfahrungen vorliegen.

Zur Behandlung des Zolliner-Ellison-Syndroms ist die Dosis individuell anzupassen, die Behandlungsdauer ist zeitlich nicht beschränkt.

Omeprazol wird in einer Langzeitbehandlung mit 10–20 mg täglich dosiert, wenn das Wiederauftreten
- einer durch Rückfluss von Magensaft verursachten Entzündung der Speiseröhre,
- von Geschwüren des Magens und Zwölffingerdarms, die durch die Einnahme von bestimmten Schmerz- bzw. Rheumamitteln (so genannten nicht-steroidalen Antiphlogistika) bedingt sind, verhindert werden soll. Die Behandlungsdauer ist zeitlich nicht begrenzt.

Zur Beseitigung des Helicobacter pylori wird Omeprazol ausschließlich mit Antibiotika wie Clarithromycin und Amoxicillin bzw. Metronidazol kombiniert (so genannte Eradikationstherapie). Die Omeprazoldosis beträgt üblicherweise 20 mg täglich.

In der Eradikationstherapie und in der Langzeitbehandlung kommen nur perorale Arzneiformen zur Anwendung.

Gegenanzeigen (Kontraindikationen)

Überempfindlichkeit gegenüber Wirkstoff oder Hilfsstoff. Kombination mit Atazanavir. Kombination mit Clarithromycin und gleichzeitig Terfenadin, Astemizol, Cisaprid oder Carbamazepin.

Wechselwirkungen mit anderen Medikamenten

Omeprazol wird in der Leber über Cytochrom P450, hauptsächlich über CYP2C19 verstoffwechselt. [1]

Anwendung während Schwangerschaft & Stillzeit

Omeprazol gilt in der Schwangerschaft als Mittel der 2. Wahl, wenn Antazida oder Ranitidin/Cimetidin nicht mehr ausreichen. Zur Anwendung in der Stillzeit fehlen Daten. [2]

Unerwünschte Wirkungen (Nebenwirkungen)

Gastrointestinale Störungen, Anstieg der Leberwerte, Hautreaktionen, Müdigkeit, Schlafstörungen, Schwindel, Kopfschmerzen, Seh-, Hör- und Geschmacksstörungen, Polyneuropathie. Sehr selten aber gefährlich sind Pankreatitis, Hepatitis, Blutbildveränderungen, Steven-Johnson-Syndrom, Sehstörungen. [1]

Handelsnamen

Antra MUPS®, Gastracid®, Ulnor®, Omep®, Omeprazol Sandoz®. Es sind zahlreiche Generika verfügbar.

Pharmakologische Eigenschaften

Omeprazol ist ein Prodrug und wird an seinem Wirkungsort, den säureproduzierenden Belegzellen des Magens, in den eigentlich aktiven Metaboliten umgewandelt, der die Protonen-Kalium-ATPase (die sog. „Protonenpumpe“) in diesen Zellen irreversibel hemmt. Dadurch kommt es zu einer Verminderung der Säureproduktion im Magen und der pH-Wert des Magensafts steigt an.

Aufnahme und Verteilung im Körper (Pharmakokinetik)

Omeprazol ist säureempfindlich und wird daher in einer magensaftresistenten Darreichungsform verabreicht. Die maximale Plasmakonzentration wird nach 1-3 Stunden erreicht. Die Plasmahalbwertseit beträgt 40 Minuten. Es wird zu 80% nach Verstoffwechselung in der Leber mit dem Urin ausgeschieden.[1]

Bioverfügbarkeit

Die Bioverfügbarkeit liegt bei 35% und steigt bei wiederholter Gabe auf 60%.[1]

Sonstige Informationen

Omeprazol war der erste in die Therapie eingeführte Protonenpumpenhemmer und wurde als gut verträgliches Magenarzneimittel in den 90er Jahren zum Kassenschlager des britisch-schwedischen Pharmakonzerns AstraZeneca. Dessen Omeprazol-Präparate Antra® und Prilosec® hatten jährliche Umsätze von mehr als 5 Milliarden Euro. Kurz vor dem Patentablauf von Omeprazol brachte AstraZeneca 1998 (man vermutet, um die eigene Marktposition im Hinblick auf den zu erwartenden Wettbewerb mit generischen Markteinführungen zu stärken) eine neue Arzneiform auf den Markt: das Multiple Unit Pellet System (MUPS). Antra MUPS® Tabletten sind Komprimate aus kleinen, magensaftresistent überzogenen Pellets, die bei Kontakt mit Flüssigkeit rasch zerfallen. Dies soll eine besonders gute Bioverfügbarkeit ermöglichen. Eine therapeutische Überlegenheit des MUPS gegenüber den konventionellen Filmtabletten oder Kapseln ist nicht nachgewiesen, aber die Pellets lassen sich leicht anwenden bei Patienten, die per Sonde ernährt werden oder auch sonst Tabletten nicht schlucken können.

Nach dem Patentablauf vom Omeprazol 1999 kam AstraZeneca 2000 mit dessen S-Enantiomer (Esomeprazol, Nexium®) auf den Markt. Da Esomeprazol vermehrt über CYP2A19 und somit langsamer verstoffwechselt wird als racemisches Omeprazol, sollte eine verlangsamte Plasmaspiegelabsenkung und somit besserere Bioverfügbarkeit resultieren im Vergleich zum Racemat. Aufgrund des Wirkungsmechanismus der Protonenpumpenhemmer ist die therapeutische Relevanz fraglich.

Jüngste Neuerungen sind Omeprazol-Natriumbikarbonat-Formulierungen (ZegeridTM) der US-amerikanischen Firma Santarus. Sie benötigen keinen magensaftresisten Überzug und ermöglichen zusätzliche Darreichungsformen, die außerdem den Wirkstoff besonders rasch frei setzen sollen. Seit 2004 ist in den USA eine orale Suspension auf dem Markt, 2006 wurden Kapseln zugelassen, erwartet wird die Zulassung einer Kautablette.

Chemische Informationen

Omeprazol hat ein chirales S-Atom und kommt als Magnesiumsalz sowohl in Form des Racemats als auch als reines S-Enantiomer (Esomeprazol) zum Einsatz in der Arzneimittelherstellung.

Beschreibung
Andere Namen (RS)- 5-Methoxy-2[(4-methoxy-3,5-dimethyl-2-pyridyl)methylsulfinyl]benzimidazol
Aussehen Weißer kristalliner Feststoff
Molare Masse 345,42 g/mol
Löslichkeit sehr schwer löslich in Wasser,
löslich in Methanol, Ethanol, Dichlormethan
MAK -
LD50 2210 mg/kg (Ratte oral)


Einzelnachweise

  1. a b c d Fachinfo Antra MUPS, Stand 08/2006
  2. Schäfer-Speilmann, Arzneiverordnung in Schwangerschaft und Stillzeit, 6.
Bitte beachten Sie den Hinweis zu Gesundheitsthemen!
 
Dieser Artikel basiert auf dem Artikel Omeprazol aus der freien Enzyklopädie Wikipedia und steht unter der GNU-Lizenz für freie Dokumentation. In der Wikipedia ist eine Liste der Autoren verfügbar.
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