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Oxalylchlorid



Strukturformel
Allgemeines
Name Oxalylchlorid
Andere Namen
  • Oxalsäuredichlorid
  • Oxalyldichlorid
Summenformel C2Cl2O2
CAS-Nummer 79-37-8
Kurzbeschreibung farblose Flüssigkeit
Eigenschaften
Molare Masse 126,93 g·mol–1
Aggregatzustand flüssig
Dichte 1,48 g·cm–3 (20 °C)[1]
Schmelzpunkt –12 °C[1]
Siedepunkt 63–64 °C[1]
Dampfdruck

200 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit

in Wasser: Zersetzung, gut löslich in: Diethylether, Kohlenstoffdisulfid, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Benzol

Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung
[1]
R- und S-Sätze R: 14-23-29-34-37[1]
S: 26-36/37/39-45[1]
WGK 1 (schwach wassergefährdend)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Oxalylchlorid ist eine chemische Verbindung mit der Summenformel (COCl)2. Es ist eine äußerst aggressive und stechend riechende Chemikalie. Es ist das Dichlorid der Oxalsäure, aus der es auch hergestellt wird. Die farblose Flüssigkeit ist aus wasserfreier Oxalsäure und Phosphorpentachlorid zugänglich.

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Inhaltsverzeichnis

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

Oxalylchlorid ist eine farblose, an feuchter Luft aufgrund von Hydrolyse rauchende Flüssigkeit. Es ist leicht flüchtig, jedoch bleibt beim Verdunsten/Verdampfen oft ein Rückstand an Oxalsäure, die durch die Reaktion mit der Luftfeuchtigkeit entsteht.

Chemische Eigenschaften

Bei der Swern-Oxidation, einer selektiven Methode zur Herstellung von Aldehyden aus primären Alkoholen, dient Oxalylchlorid zur Aktivierung des Oxidationsmittels DMSO. Es wird verwendet, um aus sensiblen Alkoholen und Säuren die entsprechenden Chloralkane bzw. Säurechloride herzustellen. Trotz der geringeren Reaktivität gegenüber anderen Halogenierungsmittel wird es aufgrund der besseren Selektivität verwendet.

\mathrm{2 \ RCH_2OH + (COCl)_2 \longrightarrow} \mathrm{RCH_2OC(O)C(O)OCH_2R + 2 \ HCl}

Ebenfalls wird es benötigt, um Oxalsäureester herzustellen, die aus normaler Oxalsäure nicht zugänglich sind, zum Beispiel Phenyloxalate für die Peroxychemolumineszenz.

Quellen

  1. a b c d e f g h Eintrag zu Oxalylchlorid in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 29.8.2007 (JavaScript erforderlich)
 
Dieser Artikel basiert auf dem Artikel Oxalylchlorid aus der freien Enzyklopädie Wikipedia und steht unter der GNU-Lizenz für freie Dokumentation. In der Wikipedia ist eine Liste der Autoren verfügbar.
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