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Pentaerythrit



Strukturformel
Allgemeines
Name Pentaerythrit
Andere Namen

Pentaerythritol

Summenformel C5H12O4
CAS-Nummer 115-77-5
Kurzbeschreibung weißes, krist. Pulver
Eigenschaften
Molare Masse 136,15 g·mol−1
Aggregatzustand fest
Dichte 1,396 kg/cm3
Schmelzpunkt 262 °C
Siedepunkt 276 °C (40hPa)
Löslichkeit

etwas löslich in Wasser, gut löslich in siedendem Wasser, nicht in Ether, Benzol

Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung
keine Gefahrensymbole
R- und S-Sätze R: keine R-Sätze
S: keine S-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Der Pentaerythrit (nach IUPAC-Nomenklatur 2,2-Bis(hydroxymethyl)-1,3-propan-diol) ist ein 4-wertiger Alkohol. Das Präfix Penta (fünf) weist auf die 5 Kohlenstoff-Atome hin.

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Inhaltsverzeichnis

Allgemein

Pentaerythrit ist ein weißes, kristallines Pulver mit süßlichem Geschmack, nicht hygr., brennbar, in heißem Wasser gut löslich, in kaltem Wasser etwas löslich, wenig löslich in Alkohol und unlöslich in Benzol, Tetrachlormethan, Ether und Petrolether.

Gewinnung und Darstellung

Die technische Herstellung erfolgt durch Umsetzung von Formaldehyd mit Acetaldehyd durch dreifache Aldolreaktion mit anschließender gekreuzter Cannizzaro-Reaktion. Es wird mit molarem Überschuss von Formaldehyd gearbeitet, um die Bildung von Dipentaerythrit zu vermeiden.


Chemische Eigenschaften

Die vier OH-Gruppen gehen im Wesentlichen die für Alkohole typischen Reaktionen wie Veresterung mit Säuren, ein. Bei Veresterung von Pentaerythrit mit Salpetersäure, nicht ganz korrekt Nitrierung genannt, entsteht das Pentaerythrittetranitrat (Nitropenta) welches bis heute zu den brisantesten Sprengstoffen zählt und z.B. das viel zitierte C4 bei weitem in seiner verheerenden Sprengwirkung übertrifft und daher auch vom Militär eher bzw. ausschließlich für Spezialgebiete verwendet wird. Pentaerythrittetranitrat findet sich als Bestandteil in Semtex , welches wiederum vom Militär aufgrund der Kosten eher nicht verwendet wird.

Verwendung

PE wird überwiegend zur Herstellung von Alkydharzen sowie Weichmachern und Emulgatoren verwendet, zusätzlich auch zur Herstellung von Nitropenta (Sprengstoff).

Literatur

  • Paul Karrer, Lehrbuch der organischen Chemie, 10. Auflage 1948 S.335, Georg Thieme Verlag Stuttgart
 
Dieser Artikel basiert auf dem Artikel Pentaerythrit aus der freien Enzyklopädie Wikipedia und steht unter der GNU-Lizenz für freie Dokumentation. In der Wikipedia ist eine Liste der Autoren verfügbar.
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