Stetter-Reaktion

Die Stetter-Reaktion ist eine chemische Reaktion, die der Synthese von 1,4-Diketonen dient. Als Edukte dieser cyanid-katalysierten Reaktion werden ein Aldehyd und ein Michael-Akzeptor (α,β-ungesättigtes Keton, siehe auch Michael-Addition) eingesetzt. Auch α,β-ungesättigte Nitrile oder Ester können zur Reaktion gebracht werden.

Reaktionsmechanismus

Zunächst addiert das Cyanidion reversibel an den Aldehyden. Das gebildete Alkoholat tautomerisiert nun zu einem Carbanion, welches dann nukleophil am Michael-Akzeptor angreift. Durch Abspaltung des katalytisch zugesetzten Cyanids und anschließender Keto-Enol-Tautomerie wird das gewünschte Diketon erhalten.

Varianten

Anstelle von Cyanidionen können auch aus Thiazoliumsalzen erzeugte Ylide benutzt werden.

Werden α,β-ungesättigte Nitrile als Akzeptoren eingesetzt, so können durch die Stetter-Reaktion γ-Ketonitrile synthetisiert werden.

Quellen

Hans Beyer, Wolfgang Walter: Lehrbuch der Organischen Chemie; S. Hirzel Verlag, Stuttgart - Leipzig 1998, 23. überarb. und aktualisierte Auflage; ISBN 3-7776-0808-4