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Tetryl



Strukturformel
Allgemeines
Name Tetryl
Andere Namen
  • CE
  • N-Methyl-N,2,4,6-tetranitroanilin
  • Trinitrophenylmethylnitramin
  • Methylpikrylnitramin
  • Tetralit
Summenformel C7H5N5O8
CAS-Nummer 479-45-8
Kurzbeschreibung hellgelbe monokline Kristalle
Eigenschaften
Molmasse 287,15 g/mol
Aggregatzustand fest
Dichte 1,73 g/cm³
Schmelzpunkt 131 °C (Zersetzung)
Siedepunkt °C
Dampfdruck Pa (x °C)
Löslichkeit unlöslich in Wasser, löslich in Aceton
Sicherheitshinweise
R- und S-Sätze
  • Explosionsgefährlich
  • Leichtentzündlich
  • Giftig
  • Reizend
MAK 1,5 mg/m³
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Tetryl (N-Methyl-N,2,4,6-tetranitroanilin) ist eine energetische aromatische Nitro-Nitraminverbindung, die ehemals zur Herstellung von Sprengzündern große Bedeutung hatte, inzwischen jedoch weitgehend durch besser geeignete Stoffe ersetzt ist.

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Inhaltsverzeichnis

Eigenschaften

Tetryl ist in reinem Zustand fast farblos und färbt sich im Licht schnell hellgelb. Das technische Produkt ist intensiv gelb. Es reagiert mit wässrigem Alkali unter Abspaltung der Methylnitramingruppe. Deshalb können restliche Säurespuren im Rohprodukt nur durch sorgfältige Umkristallisation entfernt werden.

Tetryl ist in Wasser unlöslich, wenig löslich in Ethanol und löslich in Aceton oder Benzol. Es reizt die Atemwege und verursacht Sensibilisierung, Kontaktdermatitis und Gelbfärbung der Haut.

Verpuffungspunkt: 230°C (10 s), 260°C (5 s) (Explosion)

Gewinnung und Darstellung

Durch Nitrierung von Methylanilin (CAS 100-61-8) C7H9N oder Dimethylanilin (CAS 121-69-7) C8H11N unter strenger Einhaltung der Temperatur (< 55°C).

Wirtschaftlicher ist die Herstellung aus Dinitromethylanilin, das durch Kondensation von Methylamin und Dinitrochlorbenzol zugänglich ist. Nitrierung von 2,4-Dinitromethylanilin in ClCH2CH2Cl mit Mischsäure (52% HNO3 + 27% H2SO4 + 21% H2O) bei 76-80 °C liefert Tetryl in >95% Ausbeute.

Aufbereitung

Das Rohprodukt wird wiederholt mit Wasser gewaschen, dann in Aceton gelöst und durch Verdampfen des Acetons und Filtration zurückgewonnen. Dabei wird die Kristallisation so geleitet, dass ein rieselfähiges Granulat entsteht.

Verwendung

Tetryl wurde hauptsächlich für Detonatoren, Sprengkapselfüllungen, Zwischenzündladungen und Sprengschnüre verwendet. Es war in der erstarrten Schmelze mit TNT der erste hochbrisante Sprengstoff, der im Ersten Weltkrieg zuerst von Deutschland als Ladung in Artilleriegeschossen und Torpedos eingesetzt wurde. Die Substanz ist heute durch Hexogen und Pentrit ersetzt worden, weil diese neben einer etwas größeren Brisanz auch weniger toxisch bei billigerer Herstellung sind, obwohl beide geringfügig schlagempfindlicher sind.

Literatur

  • Kast: Zeitschr. Ges. Sch. Spr. 445 (1912)
  • C.J.Bain: Army Ordnance 6, 435 (1926)
  • G.Desseigne: Mém. Poudres 28, 156-70 (1938)
  • R.C.Elderfield: „Study of the British Continuous Tetryl Process“, Rept. 661, OSRD (1942)
  • J.Issoire, G.Burlet: Mém. Poudres 39, 65-95 (1957), 40, 47-76 (1958)
  • Brit. Pat. 919,717 (Feb. 27, 1963; U.S. Appl.- Aug. 17, 1959, 9pp, U.S. Rubber Co.)
  • T.Urbanski: „Chemistry and Technology of Explosives“, Vol.3, Pergamon Press, New York, (1967), p.40
  • U.S. Military Spec. T-338C, USGPO, (1971)
  • A.Stettbacher:Die Schieß-und Sprengstoffe.2.Auflage,Leipzig (1933)
 
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