Toluidin

Als Toluidine bezeichnet man (auch) die drei homologen Aminotoluole (Aminotoluene) bzw. Methylaniline, die alle drei giftig sind. (Näheres siehe bei den Einzelbeschreibungen)

• ortho-Toluidin => 2-Aminotoluol / 2-Methylanilin
• meta-Toluidin => 3-Aminotoluol / 3-Methylanilin
• para-Toluidin => 4-Aminotoluol / 4-Methylanilin

Herstellung

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Die Toluidine werden aus den entsprechenden Nitro-Verbindungen (aus Toluol und Salpetersäure durch Nitrierung erhalten und isomerenfrei aufgereinigt) durch Reduktion erhalten.

Früher war die Reduktion mit metallischem Eisen (nach Béchamp) die wichtigste Herstellungsart. Heute überwiegt die katalytische Hydrierung, insbesondere mit Raney-Nickel als Katalysator.

Verwendung

Die Toluidine hatten früher fast ausschließlich als Zwischenprodukte zur Herstellung von Farbstoffen und Pigmenten sehr große Bedeutung.
Mittlerweile werden auch einige Herbizide auf Basis dieser Verbindungen hergestellt.
o- und p-Toluidin sind wichtige Ausgangstoffe zur Herstellung von Chlortoluidinen und nitrierten Toluidinen. Diese dienen, neben den Toluidinsulfonsäuren zur Herstellung von Pharmazeutika, Farbstoffen und Pigmenten.

chemische Eigenschaften

Die Toluidine sind schwache Basen, deren Basenkonstanten in der gleichen Größenordnung wie die des Anilins liegen.

Die Toluidine bilden mit starken anorganischen und organischen Säuren stabile Salze.
Die wichtigsten Reaktionen sind die

• Acetylierung
• Alkylierung
• Aralkylierunng
• Arylierung und die
• Diazotierung

Das chemische Verhalten der Toluidine wird also (wie beim Anilin) durch den aromatischen Kern und die Aminogruppe bestimmt.