Neue Methode zur Herstellung von Hausan für Material- und Wirkstoffentwicklung
Chemiker synthetisieren „gespannte“ Ringmoleküle durch Photokatalyse
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Bei der Entwicklung neuer Arzneimittel zählt vor allem eines: die richtigen Moleküle zu finden und herzustellen, die als Wirkstoffe eingesetzt werden können. Schlüsselelemente einiger Medikamente wie beispielsweise Penicillin sind kleine, drei- oder viergliedrige Ringmoleküle. Ein Team um Prof. Dr. Frank Glorius vom Organisch-Chemischen Institut der Universität Münster hat nun eine Methode entwickelt, um leicht verfügbare Ausgangsstoffe effizient in ein solch hochwertiges kleines Ringmolekül umzuwandeln. Das Produkt hat eine Struktur, die an die Strichzeichnung eines Hauses erinnert. Es wird daher als Hausan bezeichnet. Die Reaktion funktioniert mit einem Photokatalysator, der Lichtenergie auf die Moleküle überträgt, um die Umwandlung zu ermöglichen.
Kleine Ringmoleküle stehen unter starker Spannung wie ein Ast, der gebogen wurde. Der Spannungsabbau kann nachgelagerte Reaktionen antreiben und dadurch einen effizienten Zugang zu wertvollen Produkten ermöglichen. Spannungsgeladene Moleküle sind jedoch schwer herzustellen. Bisherige Methoden zur Herstellung von Hausan erfordern oft „harte“ Bedingungen wie zum Beispiel hohe Temperaturen, und sie funktionieren nicht mit vielen zusätzlichen Atomen oder Atomgruppen, sogenannten funktionellen Gruppen, an den Ausgangs-Molekülen. Gerade diese funktionellen Gruppen sind allerdings für die Eigenschaften eines Moleküls von entscheidender Bedeutung.
Als Ausgangsstoffe nutzte das Team bestimmte Kohlenwasserstoffe (1,4-Diene). Sie durchlaufen unter Lichteinwirkung normalerweise unerwünschte Nebenreaktionen. Den Wissenschaftlern ist es jedoch gelungen, diese abweichenden Reaktionswege durch eine Anpassung der Molekül-Seitenketten an den Ausgangsstoffen zu unterdrücken. Dadurch wird der Prozess geordneter und vorhersehbarer. Außerdem können sich die Ausgangsstoffe, wenn diese Nebenreaktionen unterdrückt werden, selbst zu einem Ringgerüst „schließen”, um Spannung aufzubauen. „Dieser Prozess ist normalerweise schwierig, da er energetisch ‚bergauf‘ verläuft und einen zusätzlichen Impuls benötigt. Die Photokatalyse liefert die nötige Energie“, unterstreicht Frank Glorius. Computergestützte Analysen halfen dem Team zu verstehen, wie die Reaktion funktioniert.
Die neue Methode ermöglicht es, Hausane einfach und effizient herzustellen, und sie erweitert die Möglichkeiten, wie das hochgradig spannungsgeladene Gerüst zum Aufbau komplexer Moleküle verwendet werden kann. Die Forscher erwarten, dass ihre Arbeit sowohl der Grundlagenforschung als auch praktischen Anwendungen zugutekommt, darunter in der Arzneimittelherstellung und Materialentwicklung.
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