Forscher isolieren Cyclohexamantan aus Erdöl

12.05.2003

Auch wenn sie nicht als Juwelen für die Freundin geeignet sind, zählen sie trotz ihrer Nanometer-Dimensionen letztlich doch zu den Diamanten: Cyclohexamantan-Moleküle gehören zur Verbindungsklasse der Diamondoide, ungewöhnlicher Kohlenwasserstoffe, deren käfigartig angeordnete Kohlenstoffatome einem Ausschnitt aus der Kristallstruktur von Diamant entsprechen. Forscher des Ölkonzerns ChevronTexaco fanden diese Nano-Diamanten vor kurzem in Rohöl. Der einfachste Diamandoid heißt Adamantan und besteht aus zehn Kohlenstoffatomen, die genau einer einzelnen "Zelle" der Diamant-Struktur entsprechen. Über 20 verschiedene höhere Diamondoide, die aus bis zu elf Adamantan-Einheiten aufgebaut sind, konnten Jeremy E. P. Dahl und seine Mitstreiter identifizieren. Nun haben Dahl und Forscherkollegen von ChevronTexaco, von mehreren amerikanischen und europäischen Universitäten sowie von Pfizer und BP einen speziellen Vertreter der Diamondoide, Cyclohexamantan, isoliert, genauer charakterisiert und dessen postulierte Struktur verifiziert. 26 Kohlenstoffatome bilden, wie erwartet, das Cyclohexamantan-Gerüst, sechs Adamantan-Einheiten sind so zu einem scheibenförmigen Molekül verschmolzen. An den Ecken ist der Kohlenstoff-Käfig mit insgesamt 30 Wasserstoffatomen abgesättigt. Juweliere werden sich für Diamondoide zwar nicht begeistern können, Wissenschaftler sind dagegen fasziniert von den Nano-Diamanten, die nicht nur die Struktur mit ihren makroskopischen Vettern gemein haben, sondern auch deren außergewöhnliche Festigkeit und Stabilität. Gleichzeitig bieten die verschieden aufgebauten Moleküle eine enorme strukturelle Vielfalt. Da ihre Eckatome prinzipiell mit den verschiedensten funktionellen Gruppen versehen werden können, ist ebenso eine große chemische Vielseitigkeit gegeben. Diamondoide gelten damit als ideale Bausteine für die Nanotechnologie. Auch pharmakologische Anwendungen sind denkbar. "Bisher ist es nicht gelungen, Cyclohexamantan auf synthetischem Wege herzustellen," berichtet Dahl. "Erdöl ist die bisher einzige bekannte Quelle. Wie Cyclohexamantan dort entstand, ist bislang unbekannt. Der Reaktionsweg, auf dem sie gebildet wurden, könnte aber im Prinzip zu noch größeren Diamondoiden geführt haben - bis hin zu mikrokristallinen Diamanten. Diese Hypothese prüfen wir derzeit."

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