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Wirksamer als Vitamin E: Neue Klasse von Antioxidanzien
22.09.2003
Fett wird mit der Zeit ranzig, wenn keine Antioxidationsmittel zugesetzt sind.
Auch unser Körper enthält Fettmoleküle, die Lipide, die z.B. für den Aufbau
aller Zellmembranen essentiell sind. Und auch diese Lipide müssen vor einer
übermäßigen Peroxidation geschützt werden. Läuft sie aus dem Ruder, können
Arteriosklerose sowie Autoimmun- und neurodegenerative Erkrankungen, wie Morbus
Alzheimer, entstehen. Die wichtigste Waffe der Natur zum Schutz der Lipide gegen
Peroxidation ist Vitamin E (alpha-Tocopherol). Ein internationales Forscherteam
um Derek A. Pratt (Vanderbilt University, USA) hat nun eine neue Klasse von
Antioxidanzien entwickelt, die bis zu hundertmal wirksamer als Vitamin E sind.
Das Problematische bei der Peroxidation von Lipiden: Sie ist eine
Kettenreaktion. Im ersten Schritt spaltet ein Sauerstoffradikal - ein
Sauerstoffmolekül mit einem ungepaarten Elektron - ein Wasserstoffatom von einem
Lipid ab. Übrig bleibt ein Lipidradikal - ein Lipid mit einem ungepaarten
Elektron an einem seiner Kohlenstoffatome -, das mit einem weiteren
Sauerstoffmolekül zu einem Lipid-Peroxyl-Radikal reagiert. Dieses Radikal trägt
das freie Elektron wieder an einem Suerstoffatom und greift nun seinerseits ein
Lipid an, um ihm ein Wasserstoffatom zu entreißen - und wieder entsteht ein
Lipid-Radikal. Der Teufelskreis ist nur schwer zu stoppen. Hier kommen
Antioxidanzien wie alpha-Tocopherol auf den Plan. Sie fangen die
Lipid-Peroxyl-Radikale ab. Radikalfänger vom Tocopherol-Typ sind Phenole, sie
bestehen aus einem aromatischen Kohlenstoff-Sechsring, an dem ein Sauerstoffatom
hängt, das ein Wasserstoffatom trägt (OH-Gruppe). Dieser Wasserstoff wird durch
das Peroxyl-Radikal abgerissen. Das entstehende phenolische Radikal ist im
Gegensatz zu den lipidschen relativ reaktionsträge, die Kettenreaktion stoppt.
Um einen noch besseren Radikalfänger zu finden, suchten die Chemiker nach einer
phenolischen Verbindung, deren OH-Gruppe den Wasserstoff leichter abgibt als
alpha-Tocopherol. Aber: Die meisten dieser Super-Radikalfänger werden viel zu
leicht von Luftsauerstoff angegriffen, um brauchbar zu sein.
Anhand von Computersimulationen gelang es Pratt und seinen Mitstreitern, eine
neue Klasse luftstabiler phenolischer Antioxidanzien zu entwickeln. Zwei dieser
Amino-Pyridinole genannten Verbindungen erwiesen sich im Experiment als
besonders wirksame Radikalfänger. Sie bestehen aus einem Phenol-Sechsring, bei
dem eines der Kohlenstoffatome durch ein Stickstoffatom ersetzt ist. Dieser
aromatische Ring ist mit einem weiteren, aliphatischen (nur über
Einfachbindungen verknüpften) Kohlenstoffring, der ebenfalls ein Stickstoffatom
enthält, fusioniert. "Diese Amino-Pyridinole sind, soweit wir wissen, die
schnellsten Peroxyl-Radikalfänger, die je beschrieben worden sind" sagt Pratt.
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