Gewundene Moleküle
Groß und gefaltet wie ein Protein - aber ganz und gar synthetisch
Das Team um Ivan Huc wollte beim Design ihres Foldamers nicht auf das Bauprinzip von Proteinen zurückgreifen, da eine Synthese langer Ketten aus kleinen Einzelbausteinen schwierig ist. Verzweigte Strukturen hieß ihre Alternative. Dabei griffen sie ein wichtiges Strukturelement von Proteinen auf: die Helix. Die Forscher verknüpften acht Chinolin-Einheiten zu einer Kette. Ein solches Octamer windet sich zu einer Helix. Je zwei dieser Octamere verbrückten sie über eine spezielle Verzweigungsstelle. Diese fügt sich so gut zwischen die beiden Octamere ein, dass eine durchgehende, stabile Helix entsteht. Über ihre Verzweigungsstellen lassen sich nun zwei solcher helikalen Gebilde seitlich miteinander verknüpfen. Die beiden Helices ordnen sich dabei nicht parallel zueinander an, sondern im rechten Winkel.
Helices können sich rechts oder links herum winden. Bei Peptiden wird der Drehsinn durch die räumliche Struktur der einzelnen Bausteine eindeutig definiert. Bei der Synthese der Vierfach-Octamere entstehen dagegen gleichberechtigt rechts- und linksgewundene Helices. Welche Präferenzen die Helices bei der Paarung zeigen, ist abhängig vom Lösungsmittel: In Aromaten ist die Paarung zweier gleichgerichteter Helices deutlich bevorzugt (70%), in chlorierten Kohlenwasserstoffen entstehen zu 93% Pärchen mit gegengerichtetem Drehsinn. Bei einem Wechsel des Lösungsmittels ändern die Helices ihren Drehsinn, bis die Präferenzen wieder stimmen. "Dies beweist, dass die beiden Helices, genau wie in einem gefalteten Protein, in starke Wechselwirkungen treten," sagt Huc. "Unser abiotisches Foldamer ist das erste seiner Art und zeigt, dass es möglich ist, gefaltete Moleküle zu synthetisieren, die von ihrer Größe und strukturellen Komplexität her die Tertiärstruktur von Proteinen nachahmen, aber ausschließlich aus nichtnatürlichen Bausteinen bestehen." Ziel ist die Herstellung künstlicher Gebilde mit definierten Bindungsstellen und eindeutig positionierten katalytischen Gruppen für die kontrollierte Reaktion mit spezifischen Substraten.
Originalveröffentlichung: Ivan Huc et al.; "Proteomorphous Objects from Abiotic Backbones"; Angewandte Chemie 2006.
Meistgelesene News
Organisationen
Weitere News aus dem Ressort Wissenschaft
Holen Sie sich die Chemie-Branche in Ihren Posteingang
Ab sofort nichts mehr verpassen: Unser Newsletter für die chemische Industrie, Analytik, Labor und Prozess bringt Sie jeden Dienstag und Donnerstag auf den neuesten Stand. Aktuelle Branchen-News, Produkt-Highlights und Innovationen - kompakt und verständlich in Ihrem Posteingang. Von uns recherchiert, damit Sie es nicht tun müssen.