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Dimethylformamid



Strukturformel
Allgemeines
Name Dimethylformamid
Andere Namen

N,N-Dimethylmethanamid, N,N-Dimethylformamid, Ameisensäuredimethylamid, DMF, DIF

Summenformel C3H7NO
CAS-Nummer 68-12-2
Kurzbeschreibung farblose, leicht bewegliche Flüssigkeit mit schwach aminartigem Geruch
Eigenschaften
Molare Masse 73,10 g·mol−1
Aggregatzustand flüssig
Dichte 0,94 g·cm−3 (20 °C)
Schmelzpunkt –61 °C
Siedepunkt 153 °C
Dampfdruck

3,77 hPa (20 °C)

Löslichkeit

gut in Wasser, Alkohol, Ether

Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I
R- und S-Sätze R: 61-20/21-36
S: 53-45
MAK

10 ppm, 30 mg·m−3

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Dimethylformamid (DMF), genauer N,N-Dimethylformamid, leitet sich von der Ameisensäure ab und ist ein polares, organisches Lösungsmittel.

Verwendung

Toxizität

Gesundheitsschädlich beim Einatmen und Berührung mit der Haut. Reizt die Augen. DMF wirkt sich mit größter Wahrscheinlichkeit teratogen auf das ungeborene Kind aus. DMF ist nicht kanzerogen beziehungsweise mutagen im Tierversuch.

Herstellung

Die großtechnische Herstellung von DMF erfolgt auf zwei verschiedenen Wegen, nach einem einstufigen und einem zweistufigen Prozess. Bei der einstufigen Synthese wird Dimethylamin mit Kohlenmonoxid bei erhöhter Temperatur und erhöhtem Druck direkt zu DMF umgesetzt. Die Reaktion wird in der Flüssigphase mit Hilfe eines Katalysators (Na-Methylat) durchgeführt:

\mathrm{(CH_3)_2NH + CO \longrightarrow (CH_3)_2N{-}CHO}

Bei der zweistufigen Synthese wird die Umsetzung von Dimethylamin mit Ameisensäuremethylester durchgeführt, es entsteht Methanol als Nebenprodukt:

\mathrm{(CH_3)_2NH + HCOOCH_3 \longrightarrow (CH_3)_2N{-}CHO + CH_3OH}

Beide Synthesen verlaufen mit hohen Ausbeuten ohne die Bildung nennenswerter Nebenproduke. Die Produktaufarbeitung erfolgt in beiden Fällen durch mehrstufige Destillation.

 
Dieser Artikel basiert auf dem Artikel Dimethylformamid aus der freien Enzyklopädie Wikipedia und steht unter der GNU-Lizenz für freie Dokumentation. In der Wikipedia ist eine Liste der Autoren verfügbar.
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