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Phthalsäureester



Phthalsäureester

o-Phthalsäureester
R, R' =CnH2n+1; n = 4-15

Phthalsäureester (Phthalate) sind Ester der Phthalsäuren (meist o-Phthalsäure = 1,2-Benzoldicarbonsäure) mit verschiedenen Alkoholen. Auch die Salze der Phthalsäure werden Phthalate genannt.

Inhaltsverzeichnis

Verwendung

Der überwiegende Teil der industriell in großen Mengen erzeugten Phthalate wird als Weichmacher für Kunststoffe wie PVC, Nitrocellulose oder synthetisches Gummi verwendet. Die wichtigsten Vertreter der Phthalate sind Dioctylphthalat (DOP, Veresterungsprodukt aus o-Phthalsäure mit 2-Ethyl-hexanol, Alternativbezeichnung: Diethylhexylphthalat, DEHP) und Diisononylphthalat (DINP). Dimethyl-, Diethyl- oder Dibutylphthalat kommen auch als Bestandteil von Kosmetik oder Körperpflegemitteln und pharmazeutischen Produkten zum Einsatz.

Toxikologie

Phthalate sind gesundheitlich problematische Verbindungen, da sie im Verdacht stehen, wie Hormone zu wirken und beispielsweise Unfruchtbarkeit, Übergewicht und Diabetes beim Mann [1] hervorzurufen.

Als problematisch an Phthalaten erweist sich außerdem, dass, wie nachgewiesen wurde, ihre Giftigkeit sich im Gemisch mit anderen Substanzen potenziert.

Verbreitung

Aufsehen erregte ein Beitrag des WDR-Magazins Plusminus, der auf Phthalate in Medikamenten hinwies. Auch das Verbrauchertest-Magazin Ökotest veröffentlicht immer wieder Ergebnisse zu Phthalaten verschiedenen Verbraucherprodukten wie in Kinderspielzeug und Vibratoren.

Zu beachten ist, dass sie sich – als Weichmacher in vielen Kunststoffen vorhanden – in organischen Lösungsmittel lösen und so Analysenproben kontaminieren können. Weichmacher sind so allgegenwärtig in Kunststoffen, dass Analysenlabors, die entsprechende Proben analysieren, jegliche Kunststoffmaterialien eliminieren müssen.

Schutzmaßnahmen

Der Arbeitshandschuhhersteller Marigold gibt für seine Latex-Laborhandschuhe eine Durchbruchzeit von > 480 Minuten für Dioctylphthalate an, was darauf hindeutet, dass Latex eine gute Barriere zu sein scheint.[2] Zu bedenken ist, das Laborhandschuhe aus dickem Latex bestehen und selten großen mechanischen Spannungen ausgesetzt sind.

Der Kunststoffhersteller Semadeni[3] gibt hingegen in seinem Produktkatalog 2007 an, dass Latex unter Einwirkung von Dioctylphthalat "nicht beständig" ist.

Liste der Phthalate

Einige Phthalate stellen eigentlich Isomerengemische aus verschiedene verzweigten und/oder unverzweigten Phthalaten in verschiedenen Konzentrationen dar. Obwohl oder gerade weil deren Eigenschaften meist sehr ähnlich sind, gibt es deshalb selbst in der Fachliteratur oft Bezeichungsschwierigkeiten (Name oder CAS-Nummer) oder Verwechslungen (siehe z.b. Diundecylphthalat bei [4] und [5]).

Name Acronym Strukturformel (vereinfacht) CAS Nr.
Dimethylphthalat DMP C6H4(COOCH3)2 131-11-3
Diethylphthalat DEP C6H4(COOC2H5)2 84-66-2
Diallylphthalat DAP C6H4(COOCH2CH=CH2)2 131-17-9
Di-n-propylphthalat DPP C6H4[COO(CH2)2CH3]2 131-16-8
Di-n-butylphthalat DBP C6H4[COO(CH2)3CH3]2 84-74-2
Diisobutylphthalat DIBP C6H4[COOCH2CH(CH3)2]2 84-69-5
Butylcyclohexylphthalat BCP CH3(CH2)3OOCC6H4COOC6H11 84-64-0
Di-n-pentylphthalat DNPP C6H4[COO(CH2)4CH3]2 131-18-0
Dicyclohexylphthalat DCP C6H4[COOC6H11]2 84-61-7
Butylbenzylphthalat BBP CH3(CH2)3OOCC6H4COOCH2C6H5 85-68-7
Di-n-hexylphthalat DNHP C6H4[COO(CH2)5CH3]2 84-75-3
Diisohexylphthalat DIHxP C6H4[COO(CH2)3CH(CH3)2]2 146-50-9
Diisoheptylphthalat DIHpP C6H4[COO(CH2)4CH(CH3)2]2 41451-28-9
Butyldecylphthalat BDP CH3(CH2)3OOCC6H4COO(CH2)9CH3 89-19-0
Diethylhexylphthalat DEHP, DOP C6H4[COOCH2CH(C2H5)(CH2)3CH3]2 117-81-7
Di(n-octyl)phthalat DNOP C6H4[COO(CH2)7CH3]2 117-84-0
Diisooctylphthalat DIOP C6H4[COO(CH2)5CH(CH3)2]2 27554-26-3
n-Octyl-n-decyl-phthalat ODP CH3(CH2)7OOCC6H4COO(CH2)9CH3 119-07-3
Diisononylphthalat DINP C6H4[COO(CH2)6CH(CH3)2]2 28553-12-0 / 68515-48-0
Diisodecylphthalat DIDP C6H4[COO(CH2)7CH(CH3)2]2 26761-40-0
Diundecylphthalat DUP C6H4[COO(CH2)10CH3]2 3648-20-2
Diisoundecylphthalat DIUP C6H4[COO(CH2)8CH(CH3)2]2 85507-79-5
Ditridecylphthalat DTDP C6H4[COO(CH2)12CH3]2 119-06-2
Diisotridecylphthalat DIUP C6H4[COO(CH2)10CH(CH3)2]2 68515-47-9 / 27253-26-5
Bis(hydroxyethyl)terephthalat BHET C12H14O6 959-26-2
Dimethylterephthalat DMT C6H4(COOCH3)2 120-61-6

Referenzen

  1. Zeugungsunfähig und zuckerkrank:Männer von Weichmachern bedroht
  2. http://tec.btb4you.com/dessin/fiche_produit/s/s2/s2261101.pdf
  3. http://www.semadeni.com
  4. Datenblatt bei BASF
  5. Eintrag zu CAS-Nr. 3648-20-2 in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 27.09.2007 (JavaScript erforderlich)
 
Dieser Artikel basiert auf dem Artikel Phthalsäureester aus der freien Enzyklopädie Wikipedia und steht unter der GNU-Lizenz für freie Dokumentation. In der Wikipedia ist eine Liste der Autoren verfügbar.
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