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2-Butanol



Strukturformel
Allgemeines
Name 2-Butanol
Andere Namen
  • Butan-2-ol
  • sec-Butanol
  • Butanol-2
  • sec-Butylalkohol
  • Ethylmethylcarbinol
  • Butylenhydrat
Summenformel C4H10O
CAS-Nummer 78-92-2
Kurzbeschreibung farblose Flüssigkeit mit pfefferminzartigem Geruch [1]
Eigenschaften
Molare Masse 74,12 g·mol−1
Aggregatzustand flüssig
Dichte 0,81 g·cm−3 [1]
Schmelzpunkt −114,7 °C [1]
Siedepunkt 99 °C [1]
Dampfdruck

17 hPa (20 °C) [1]

Löslichkeit

beliebig mischbar mit organischen Lösungsmitteln, löslich in Wasser (90 g·l−1 bei 20 °C) [1]

Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I
R- und S-Sätze R: 10-36/37-67
S: (2-)7/9-13-24/25-26-46
MAK

nicht festgelegt [1]

WGK 1 – schwach wassergefährdend [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

2-Butanol (auch sec-Butanol oder nach IUPAC Butan-2-ol) ist ein aliphatischer Kohlenwasserstoff. Es ist ein sekundärer Alkohol und gehört zu den Alkanolen. Es ist das einzige Butanol mit einem Chiralitätszentrum, so dass zwei Enantiomere vorkommen.

Weiteres empfehlenswertes Fachwissen

Inhaltsverzeichnis

Gewinnung und Darstellung

Man kann die racemische Form des 2-Butanol – also das Gemisch der zwei Enantiomere – durch Reduktion von 2-Butanon erhalten:

\mathrm{H_3C{-}C(O){-}CH_2{-}CH_3 + H_2 \longrightarrow} \mathrm{H_3C{-}CH(OH){-}CH_2{-}CH_3 \ }
2-Butanon reagiert mit Wasserstoff zu 2-Butanol.

Möchte man 2-Butanol enantiomerenrein erhalten, muss man (Z)-2-Buten hydroborieren.

\mathrm{3 \ H_3C{-}CH{=}CH{-}CH_3 + BH_3 \longrightarrow} \mathrm{(H_3C{-}CH{-}CH_2{-}CH_3)_3B \ }

Das entstandene Produkt reagiert im basischen Milieu mit Wasserstoffperoxid weiter.

\mathrm{(H_3C{-}CH{-}CH_2{-}CH_3)_3B + 3 \ H_2O_2 \longrightarrow} \mathrm{3 \ H_3C{-}CH(OH){-}CH_2{-}CH_3 + H_3BO_3 \ }

Es entstehen 2-Butanol und Borsäure.

Eigenschaften

2-Butanol ist eine charakteristisch süßlich und durchdringend riechende, farblose Flüssigkeit. 2-Butanol löst sich im Vergleich zu 1-Butanol besser in Wasser, und zwar zu 90 g/l. Mit organischen Lösungsmitteln kann man es beliebig mischen.

Verwendung

2-Butanol ist Bestandteil in Bremsflüssigkeiten, Abbeizmitteln und dient als Xanthogenat zur Herstellung von Flotationsmitteln. Des Weiteren ist es Bestandteil von Mischlösungsmitteln. Man nutzt es auch zur Synthese von Estern. Diese wiederum verwendet man in Aromen, Parfüms und für Nitrocellulose.

Sicherheitshinweise

2-Butanol ist entzündlich und flüchtig, man sollte es deshalb von Flammen fernhalten. Die Dämpfe können mit Luft beim Erhitzen des Stoffes über seinen Flammpunkt, der bei 23 °C (geschlossener Tiegel)[1] liegt, ein explosionsfähiges Gemisch bilden. Sie sind schwerer als Luft und können Benommenheit und Schläfrigkeit verursachen. Das Einatmen oder Verschlucken des Stoffes kann zu Gesundheitsschäden führen. 2-Butanol reizt die Augen und die Atmungsorgane. 2-Butanol darf nicht in die Hände von Kindern gelangen.

Quellen

  1. a b c d e f g h i BGIA GESTIS Stoffdatenbank: http://www.hvbg.de/d/bia/gestis/stoffdb/index.html. 9. Aug. 2007

Wiki/Weblinks

  • Sicherheitsdatenblatt
 
Dieser Artikel basiert auf dem Artikel 2-Butanol aus der freien Enzyklopädie Wikipedia und steht unter der GNU-Lizenz für freie Dokumentation. In der Wikipedia ist eine Liste der Autoren verfügbar.
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