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Cuban



Strukturformel

Allgemeines
Name Cuban
Andere Namen Pentacyclo[4.2.0.02,5.03,8.04,7]octan
Summenformel C8H8
CAS-Nummer 277-10-1
Kurzbeschreibung -
Eigenschaften
Molmasse 104,14 g/mol
Aggregatzustand fest
Dichte - kg/m³
Schmelzpunkt 130 - 131 °C
Zersetzung bei 200 °C
Siedepunkt - °C
Dampfdruck - Pa (x °C)
Löslichkeit -
Sicherheitshinweise
Gefahrensymbole
R- und S-Sätze

R: ?
S: ?

MAK -
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Cuban ist ein synthetisches Kohlenwasserstoff-Molekül, das aus acht Kohlenstoffatomen besteht, die in Form eines Würfels angeordnet sind, wobei an jedem dieser Atome zusätzlich ein Wasserstoffatom sitzt. Das Kohlenstoffgerüst umschließt einen Hohlraum. Daher gehört Cuban zur Klasse der Käfigmoleküle.

Inhaltsverzeichnis

Geschichte

Cuban wurde erstmals 1964 von Philip Eaton an der Universität Chicago durch mehrere photochemische Cyclisierungsschritte synthetisiert.

Eigenschaften

Vor dieser Entdeckung galt Cuban als nur in der Theorie existent. Wegen des ungewöhnlich spitzen 90-Grad-Bindungswinkels der Kohlenstoffatome galt das Molekül als zu instabil. Durch den 90-Grad Winkel speichert Cuban viel Energie in dieser Bindung, daher kann es als hochenergetischer Treibstoff oder Sprengstoff verwendet werden (siehe auch Tetranitrocuban, Octanitrocuban). Cuban ist bei Raumtemperatur eine feste, kristalline Substanz.

Literatur

  • Philip E. Eaton und Thomas W. Cole: Cubane, J. Am. Chem. Soc.; 1964; 86(15) pp 3157 - 3158
  • Philip E. Eaton und Thomas W. Cole: The Cubane System, J. Am. Chem. Soc.; 1964; 86(5) pp 962 - 964

Siehe auch

 
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