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Epigallocatechingallat



Strukturformel
Allgemeines
Name Epigallocatechingallat
Andere Namen
  • EGCG
  • Tee Catechin
  • (2R,3R)-2-(3,4,5-Trihydroxyphenyl)- 3,4-dihydro- 1(2H)-benzopyran- 3,5,7-triol- 3-(3,4,5-trihydroxybenzoate)
Summenformel C22H18O11
CAS-Nummer 989-51-5
Kurzbeschreibung geruchloses, farbloses bis pinkes Pulver, Antioxidans
Eigenschaften
Molare Masse 458,36 g·mol−1
Aggregatzustand fest
Schmelzpunkt 218 °C
Löslichkeit

löslich in Wasser, Acetone, Ethanol, Methanol, Pyridin und Tetrahydrofuran

Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung

R- und S-Sätze R:
S:
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Das Antioxidans Epigallocatechingallat , engl. Epigallocatechin gallate, (EGCG), ein Catechin, das zur Untergruppe der Polyphenole zählt, die ein Drittel der Trockenmasse des grünen Tees ausmachen, wird aufgrund seiner positiven gesundheitsfördernden Wirkung geschätzt.

Weiteres empfehlenswertes Fachwissen

Im schwarzen Tee ist der Anteil an Catechinen deutlich geringer, da aufgrund der Fermentation die Catechine zu oligomeren Theaflavinen reagieren.

Gesundheitliche Aspekte

Aktuelle Forschungsergebnisse deuten darauf hin, dass das EGCG anticarzinogene Wirkungen zeigt. Es wird vermutet, dass dieses Flavonoid die Aktivität von eiweißspaltenen Enzymen, Proteasen, hemmt wie z.B. die der Urokinase, den Metalloproteasen zugehörig, die bei der Metastase von Tumorgewebe eine Rolle spielen, da sie die Bildung von Blutgefäßen, Angiogenese, und somit die Sauerstoff- sowie Mineralstoffversorgung des Tumors fördern.

Ebenfalls unterstützt EGCG das Tumorsuppressorprotein P27, das den Zellzyklus kontrolliert und eine außer Kontrolle geratene Zellteilung, die ein Charakteristikum einer Krebszelle ist, verhindert. Es inhibiert Wachstumsfaktoren, indem die sich an das Molekül binden.

Zusätzlich wirkt EGCG präventiv im Kampf gegen Krebs, indem es die Apoptose bei Krebszellen durch Wasserstoffperoxid-Abgabe induziert, sodass die Krebszelle, bevor sie sich im Übermaß vermehren kann, zerstört wird.

Catechine gelten allgemein als Radikalfänger (Scavenger), die reaktive Sauerstoffspezies kurz ROS, die bei aeroben Stoffwechselvorgängen entstehen und verantwortlich für oxidative Schäden an den Basen und der Zuckerkomponente der DNA sind, was das Risiko für Mutationen und somit Tumorentstehung erheblich erhöhen kann, durch einen Elektronen- oder H-Transfer "entschärfen".

Eine japanische Forschungsgruppe um Kuzushige Kawai zeigte in Labortests, dass das EGCG ebenfalls die Invasion von T-Lymphozyten durch HI-Viren verhindern kann, da es ebenfalls wie die HI-Viren eine Affinität zu den CD4 Molekülen an der Zelloberfläche der T-Lypmphozyten aufweist. Durch die Bindung an die CD4-Rezeptoren durch das EGCG kann das HIV nicht mehr an die T-Lymphozyten andocken und diese somit infizieren. Eine Infektion wird folglich verhindert. Jedoch wird betont, dass Teetrinken allein nicht den zu erwarteten Schutz, aufgrund der zu geringen EGCG Konzentration in einer Tasse grünen Tee, bieten kann. Klinische Test für ein EGCG basierendes Medikament folgen. (Stand November 2003)

Quellen

  • http://www.teeverband.de/texte/download/wit-2005-10-2.pdf
  • http://www.journalonko.de/newsview.php?id=1110
  • http://e-collection.ethbib.ethz.ch/ecol-pool/semarb/semarb_30.pdf
  • http://www.umg.at/112003/gruener_tee.php
  • Hirofumi Tachibana, Kiyoshi Koga, Yoshinori Fujimura, Koji Yamada: A receptor for green tea polyphenol EGCG. Nature Structural & Molecular Biology 11, 380-381 (2004) doi:10.1038/nsmb743.
 
Dieser Artikel basiert auf dem Artikel Epigallocatechingallat aus der freien Enzyklopädie Wikipedia und steht unter der GNU-Lizenz für freie Dokumentation. In der Wikipedia ist eine Liste der Autoren verfügbar.
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