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Farnesol



Strukturformel
Allgemeines
Name Farnesol
Andere Namen

3,7,11-Trimethyl-2,6,10-dodecatrien-1-ol

Summenformel C15H26O
CAS-Nummer 4602-84-0
Kurzbeschreibung farblose Flüssigkeit
Eigenschaften
Molare Masse 222,37 g·mol−1
Aggregatzustand flüssig
Dichte 887 kg·m−3
Siedepunkt 160 °C (20 hPa)
Löslichkeit

unlöslich in Wasser, leicht löslich in unpolaren Lösungsmitteln, Ether, THF

Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung
keine Gefahrensymbole
R- und S-Sätze R: keine R-Sätze
S: keine S-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Farnesol ist eine farblose Flüssigkeit mit blumigem, an Maiglöckchen erinnernden Geruch, die sich mit Wasser nicht mischen lässt. Es ist ein einwertiger, primärer Alkohol aus der Stoffgruppe der Sesquiterpene.

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Inhaltsverzeichnis

Geschichte

Vorkommen

Es kommt im Anis, Jasminöl und Rosenöl vor und ist ein Hormon von Insekten.

Gewinnung und Darstellung

Es kann durch saure Isomerisierung von Nerolidol hergestellt werden, das über mehrere Schritte aus Linalool synthetisiert werden kann:


Eigenschaften

Verwendung

Es wird als Duft- und antibakterieller Wirkstoff in Kosmetika verwendet.

Biologische Bedeutung

Farnesol ist als Diphosphat (auch Farnesylpyrophosphat, FPP, genannt) ein wichtiges Zwischenprodukt des Stoffwechsels. Es spielt bei der Prenylierung von Proteinen, bei der Biosynthese von Cholesterol, Ubichinon und anderer Terpene eine zentrale Rolle und wird selbst aus Geranyldiphosphat (GPP, siehe auch Geraniol) gebildet. Beim dimorphen Pilz Candida albicans hemmt Farnesol das Hyphenwachstum und wird in diesem Zusammenhang auch als Quorum sensing Molekül bezeichnet.

Medizinische Anwendung

Farnesol hemmt die Bildung von Staphylokokken - und Streptokokken-Biofilmen. Auch degradiert Farnesol das Enzym Farnesyltransferase, weshalb es in der Krebstherapie eingesetzt werden könnte.

Sicherheitshinweise

Farnesol ist kein Gefahrstoff im Sinne der EG-Richtlinie 67/548/EWG. Die LD50 für Ratten bei oraler Aufnahme liegt bei 6 g/kg .

 
Dieser Artikel basiert auf dem Artikel Farnesol aus der freien Enzyklopädie Wikipedia und steht unter der GNU-Lizenz für freie Dokumentation. In der Wikipedia ist eine Liste der Autoren verfügbar.
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