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Rescinnamin



Strukturformel
Allgemeines
Name Rescinnamin
Andere Namen
  • „Reserpinin“
  • Methyl-[11,17α-dimethoxy-18β-
    (3,4,5-trimethoxyphenyl-2-propenyloxy)
    -3β,20α-yohimban-16β-carboxylat]
Summenformel C35H42N2O9
CAS-Nummer 24815-24-5
SMILES COC1C(CC2CN3CCC4=C
(C3CC2C1C(=O)OC)NC5=C4C=CC
(=C5)OC)OC(=O)C=CC6=C

C(=C(C(=C6)OC)OC)OC

Kurzbeschreibung schwach gelbliches Kristallpulver
Eigenschaften
Molmasse 634,71 g/mol
Schmelzpunkt 238–239 °C
Löslichkeit leicht in Chloroform, Eisessig und Benzol, wenig in Ethanol, nicht in Wasser
Spezifischer Drehwinkel −87° bis −97° (c=1, Chloroform)

Rescinnamin ist ein Indolalkaloid, das in verschiedenen Rauvolfia-Arten vorkommt, besonders in der Indischen Schlangenwurzel, für deren zentral sedierende Wirkung es neben Reserpin hauptverantwortlich ist[1]. Es wird – ähnlich wie jenes – in der Bluthochdrucktherapie angewandt, also als Antihypertonikum.

Rescinnamin wird auch als „Reserpinin“ bezeichnet (und umgekehrt), obgleich Reserpinin ein von Rescinnamin verschiedenes Alkaloid mit der Summenformel C22H26N2O4 ist.

Wirkmechanismus

Rescinnamin ist ein ACE-Hemmer. Aufgrund von Ähnlichkeiten des Rescinnamin-Moleküls mit dem des Peptids Angiotensin I bindet Rescinnamin an dessen statt an das Angiotensin Converting Enzyme („ACE“), welches eine wichtige Rolle in der Blutdruckregulation besitzt. Im Gegensatz zum physiologischen Angiotensin I wird Rescinnamin jedoch nicht vom ACE umgesetzt, wodurch dieses gehemmt wird.[2]

Quellen

  • Roth, Daunderer, Kormann: Giftpflanzen – Pflanzengifte (4. Auflage). S. 906.
  1. Artikel Rescinnamin. In: Römpp Chemie Lexikon (CD-Ausgabe, 9. Auflage)
  2. Eintrag Rescinnamine. Auf: DrugBank.
 
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