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Sulfanilsäure



Strukturformel
Allgemeines
Name Sulfanilsäure
Andere Namen
  • 4-Aminobenzolsulfonsäure
  • 4-Aminobesilat
  • Anilin-4-sulfonsäure
  • p-Aminobenzolsulfonsäure
  • p-Anilinsulfonsäure
Summenformel C6H7NO3S
CAS-Nummer
  • 121-57-3 (wasserfrei)
  • 6101-32-2 (Monohydrat)
Kurzbeschreibung weißer, kristalliner Feststoff [1]
Eigenschaften
Molare Masse 173,18648 g·mol−1
Aggregatzustand fest
Dichte 1,485 g·cm−3 (25 °C) [1]
Schmelzpunkt Zersetzung: ca. 288 °C [1]
Dampfdruck

Pa ( °C)

Löslichkeit

wenig löslich in Wasser: 10 g·l−1 (20 °C)

Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I
R- und S-Sätze R: 36/38-43
S: (2-)24-37
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Sulfanilsäure ist der Trivialname für 4-Aminobenzolsulfonsäure, die aufgrund der starken Sulfonsäurefunktion im Gegensatz zu Aminocarbonsäuren ihren IEP im Sauren hat.

Weiteres empfehlenswertes Fachwissen

Synthese

Sie wird gewonnen, indem man Schwefelsäure mit Anilin auf 190 °C erhitzt. Damit wird eine Sulfonsäurefunktion in einer elektrophilen Substitution in p-Stellung zur Aminogruppe an den Benzolring gebunden.

Durch ein vorgelagertes Gleichgewicht der Autoprotolyse von Schwefelsäure entstehen H3SO4+-Ionen:

\mathrm{H_2SO_4 \longrightarrow H_3SO_4^+ + HSO_4^-}

Diese können Wasser abspalten und es bildet sich HSO3+ als Elektrophil, das den Ring in ortho- bzw. para-Stellung zur protonierten Aminogruppe angreifen kann.

Anwendung

Sulfanilsäure wird zur Herstellung von Lunges Reagenz für den Nitrit- bzw. Nitratnachweis benötigt oder findet Verwendung bei der Synthese der Azofarbstoffe Methylorange oder Methylrot. Sie ist ferner eine Urtitersubstanz nach Arzneibuch.

Quellen

  1. a b c Eintrag zu Sulfanilsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 14. Dez. 2007 (JavaScript erforderlich)
 
Dieser Artikel basiert auf dem Artikel Sulfanilsäure aus der freien Enzyklopädie Wikipedia und steht unter der GNU-Lizenz für freie Dokumentation. In der Wikipedia ist eine Liste der Autoren verfügbar.
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