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Xylidin



Strukturformel
siehe Isomere
Allgemeines
Name Xylidin
Andere Namen
  • Aminoxylol
  • Dimethylanilin
Summenformel C8H11N
CAS-Nummer 1300-73-8
Kurzbeschreibung gelber bis rötlich brauner, brennbarer Feststoff oder schwer entzündbare Flüssigkeit mit aminartigem Geruch (je nach Zusammensetzung)
Eigenschaften
Molare Masse 121,18 g/mol
Aggregatzustand fest oder flüssig
Dichte 0,98 g/cm3[1]
Schmelzpunkt -15 - 51 °C[1]
Siedepunkt 214 - 225 °C[1]
Dampfdruck

30 mbar bei 50 °C[1]

Löslichkeit

schwer löslich in Wasser[1]

Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I
R- und S-Sätze R: 23/24/25-33-51/53
S: (1/2-)28-36/37-45-61
WGK 3[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Xylidin (auch Aminoxylol oder Dimethylanilin genannt) ist die Bezeichnung für aromatische Basen der Formel C6H3(CH3)2NH2 oder als Summenformel C8H11N von denen 6 Isomere bekannt sind. Das technische Xylidin das durch Nitrieren des technischen Xylols und Reduktion des entstehenden Nitroxylols (C8H9NO2, CAS: 99-12-7) dargestellt wird, ist ein Gemenge von 5 isomeren Xylidinen und siedet zwischen 212 und 218 °C. Wird es mit roher Salzsäure versetzt, so scheidet sich ein Kristallbrei ab, der wesentlich aus salzsaurem 2-Amidometaxylol besteht. Die hieraus dargestellte freie Base, das Metaxylidin (2,6-Xylidin), siedet bei 212–214 °C. Das technische Xylidin findet fast ausschließlich zur Darstellung von Azofarbstoffen Anwendung, es wurde jedoch auch als Bestandteil des Raketentreibstoffs Tonka verwendet. Xylidin zersetzt sich bei Erhitzung und verfärbt sich im Licht und an der Luft.

Weiteres empfehlenswertes Fachwissen

Isomere

2,3-Xylidin 2,4-Xylidin 2,5-Xylidin


  • 2,3-Xylidin, CAS: 87-59-2, Flüssigkeit mit einem Schmelzpunkt von 2,5 °C, einem Siedepunkt von 222 °C und einem Flammpunkt von 96 °C. Es wird verwendet bei der Produktion von Mefenaminsäure, Farbstoffen und Pestiziden.
  • 2,4-Xylidin, CAS: 95-68-1, Flüssigkeit mit einem Schmelzpunkt von 16 °C, einem Siedepunkt von 214 °C und einem Flammpunkt von 90 °C. Es wird verwendet bei der Produktion von Farbstoffen, Pestiziden und anderen Chemikalien.
  • 2,5-Xylidin, CAS: 95-78-3, Flüssigkeit mit einem Schmelzpunkt von 11,5 °C, einem Siedepunkt von 218 °C. Es wird verwendet bei der Produktion von Farbstoffen und anderen Chemikalien.
2,6-Xylidin 3,5-Xylidin 3,6-Xylidin
  • 2,6-Xylidin, CAS: 87-62-7, Flüssigkeit mit einem Schmelzpunkt von 8,4 °C, einem Siedepunkt von 214 °C. Es wird verwendet bei der Produktion von Anästhetika und anderen Chemikalien.
  • 3,4-Xylidin, CAS: 95-64-7, Feststoff mit einem Schmelzpunkt von 51 °C, einem Siedepunkt von 226 °C. Es wird verwendet bei der Produktion von Vitamin B2, Farbstoffen, Pestiziden und anderen Chemikalien.
  • 3,5-Xylidin, CAS: 108-69-0, Flüssigkeit mit einem Schmelzpunkt von 9,8 °C, einem Siedepunkt von 220–221 °C. Es wird verwendet bei der Produktion von Pestiziden, Farbstoffen und anderen Chemikalien.

Siehe auch

N,N-Dimethylanilin, CAS: 121-69-7, ebenfalls ein Isomer zu Xylidin


Quellen

  1. a b c d e f Eintrag zu CAS-Nr. 1300-73-8 in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 28.09.2007 (JavaScript erforderlich)
 
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