20.12.2021 - Max-Planck-Institut für Kohlenforschung

Homogene Hydrogenolysereaktion mit molekularem Palladium-Katalysator

Neues Verfahren ermöglicht einfache Tritium Markierung und könnte Mehrwert bei der Arzneimittelkandidatenentwicklung bieten

Tritium 3H, ein radioaktives Isotop des Wasserstoffs, wird in der Medizinalchemie gern als Markierung verwendet, um den Verlauf eines Arzneimittels im menschlichen Körper sichtbar zu machen. Auch die Verstoffwechselung chemischer Substanzen im Körper kann durch Tritium markierte Moleküle beobachtet werden, so dass Chemiker das Verfahren gern für die Beurteilung und Testung von Arzneimittelkandidaten verwenden. Die Herstellung der radioaktiv markierten Moleküle ist jedoch herausfordernd.

Ein Team aus der Abteilung für Organische Synthese von Professor Tobias Ritter vom Max-Planck-Institut für Kohlenforschung fand nun eine neue Methode, komplexe kleine Moleküle gezielt mit Tritium zu markieren. In einem gemeinsamen Forschungsprojekt mit der Entwicklungsabteilung des Schweizer Pharmakonzerns Roche untersuchten sie Wege zum Einbau von Tritium in Pharmazeutika und ähnliche Moleküle, die für die Arzneimittelindustrie wichtige Derivate darstellen.

Dabei machten sie sich die besonderen Eigenschaften von Arylthianthrenium Salzen zu Nutze, welche in der Abteilung vor zwei Jahren entwickelt wurden und es ermöglichen, komplexe Moleküle direkt und vorhersagbar selektiv zu funktionalisieren. „Das Besondere an unserer neuen Arbeit ist die Reaktion von Arylpseudohalogeniden mit Wasserstoff, die erstmals durch einen homogenen Katalysator ermöglicht wurde“, erklärt Tobias Ritter. „Diese Reaktion war mit herkömmlichen Gruppen, die man in Pharmazeutika einführen konnte, bislang nicht bekannt. Bislang genutzte heterogene Katalysatoren zerstörten oft andere funktionelle Gruppen, welche gerade in Pharmazeutika häufig zu finden sind“, so der Forschungsdirektor. Es noch einen weiteren Mehrwert für Arzneimitteltester: die Tritium Markierung der Arylthiantreniumsalze erfordert keine inerte Atmosphäre oder trockene Bedingungen und ist somit praktisch in der Anwendung. Sie könnte daher schnell von Forschungsabteilungen genutzt werden.

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