Licht als Werkzeug für die Synthese komplexer Moleküle

Chemiker der Universität Münster stellen neue Methode zu β-Aminosäurederivaten aus Alkenen oder (Hetero)arenen vor

05.08.2022 - Deutschland

Einen neuartigen und unkomplizierten Weg zur Herstellung komplexer organischer Moleküle haben Chemiker der Westfälischen Wilhelms-Universität (WWU) Münster entwickelt. Milde Reaktionsbedingungen, ein einfacher Betrieb, Skalierbarkeit und die Verwendung eines preiswerten und handelsüblichen Photosensibilisators machen das Verfahren für industrielle Anwendungen interessant.

AG Glorius

Blaues Licht kommt als Werkzeug für die Synthese komplexer Moleküle, so genannter β-Aminosäurederivate, zum Einsatz.

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Blaues Licht kommt als Werkzeug für die Synthese komplexer Moleküle, so genannter β-Aminosäurederivate, zum Einsatz.

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Der bifunktionelle Oxim-Oxalat-Ester, den die AG Glorius synthetisiert hat, stellt sowohl die Amino- als auch die Esterfunktionalitäten für die Reaktion über eine Energietransferstrategie (EnT) bereit.

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„Sichtbares Licht hat sich bei der Synthese komplexer organischer Moleküle als leistungsfähiges Werkzeug erwiesen“, erläutert Prof. Dr. Frank Glorius. „Mit seiner Energie gelingt es uns, bestimmte chemische Bindungen X-Y zu brechen.“ Die dadurch entstehenden Fragmente X und Y sind sehr reaktiv, so genannte Radikale. Sie können sich schnell und kontrolliert an Olefine A anlagern, wobei biologisch wertvolle Moleküle (X-A-Y) entstehen: β-Aminosäuren. Der Arbeitsgruppe von Frank Glorius ist es auf diese Weise gelungen, einen bifunktionellen Oxim-Oxalat-Ester zu synthetisieren, der sowohl die Amin- als auch die Esterfunktionalitäten für die Reaktion über eine Energietransferstrategie (EnT) bereitstellt. Diese metallfreie und milde Methode zeichnet sich zudem durch eine breite Substratpalette mit bis zu 140 Beispielen und eine ausgezeichnete Toleranz gegenüber empfindlichen funktionellen Gruppen aus. „Substrate, die vom einfachsten Ethylen bis zu komplexen (Hetero)arenen reichen, können an der Reaktion teilnehmen und bieten somit einen allgemeinen und praktischen Zugang zu β-Aminosäurederivaten – selbst zu solchen mit bisher unzugänglichen strukturellen Merkmalen,“ erklärt Frank Glorius das Verfahren. β-Aminosäuren kommen als wichtige Komponenten in zahlreichen biologisch aktiven Molekülen zum Einsatz, etwa in Arzneimitteln und Naturprodukten.

Zur Methode

Die Aminocarboxylierungsreaktion wurde unter einfachen und milden photochemischen Bedingungen durchgeführt. Als organischen Photosensibilisator verwendeten die Autoren der Studie ein handelsübliches Thioxanthon. Die meisten anderen Methoden zur Herstellung von β-Aminosäurederivaten erfordern metallvermittelte mehrstufige Manipulationen an vorfunktionalisierten Substraten. Der Energietransfer ermöglicht hingegen eine metallfreie, hochgradig regioselektive intermolekulare Reaktion für den einstufigen Einbau von sowohl Amino- als auch Esterfunktionalitäten in Alkene oder (Hetero)arene. Für die gleichzeitige Bereitstellung von C-zentrierten Ester- und N-zentrierten Iminylradikalen verwendeten die Wissenschaftler als bifunktionelles Reagenz ein Oxim-Oxalsäureester.

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