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Psilocybin



Strukturformel
Allgemeines
Name Psilocybin
Andere Namen 4-Phosphoryloxy- N,N-dimethyltryptamin
Trivialnamen: CY-39, Indocybin
Summenformel C12H17N2O4P
CAS-Nummer 520-52-5
PubChem-Nr. 10624
SMILES C[N+](C)([H])CCC1=CNC2=
C1C(OP([O-])(O)=O)=CC=C2
Kurzbeschreibung weiße Kristalle
Eigenschaften
Molmasse 284,2 g/mol
Aggregatzustand fest
Dichte  ? g/cm³
Schmelzpunkt 220-228 °CQuelle?
Löslichkeit
Toxizität / Sicherheitshinweise
R- und S-Sätze

R: ?
S: S22, S24/25Quelle?

LD50 (Kaninchen) 13 mg/kg (i.v.)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Psilocybin ist ein Indolalkaloid aus der Gruppe der Tryptamine, welches in einigen Pilz-Arten vorkommt, insbesondere der Gattung Psilocybe (P. azurescens, P. tampanensis, P. cubensis, P. cyanescens, P. mexicana, u.a.); diese werden landläufig als Zauberpilze oder Magic Mushrooms bezeichnet. Der Konsum von Psilocybin bewirkt Halluzinationen, die denen von LSD ähneln, in der Regel jedoch kürzer und weniger intensiv sind. Für diese Wirkung verantwortlich ist das Hydrolyse-Produkt Psilocin.

Inhaltsverzeichnis

Geschichtliches

Psilocybinhaltige Pilze wurden in indianischen Kulturen wie den Azteken zu rituellen Zeremonien verzehrt. Im Jahre 1957 machte der US-Ethnologe Richard Gordon Wasson durch seinen Artikel "Magic Mushrooms" die Pilze im Westen bekannt.

Nebenwirkungen

Schwindel, Übelkeit und Erbrechen können als Nebenwirkung von Psilocybin auftreten. Schwere organische Schäden sind nicht bekannt. Eine holländische Regierungsstudie (CAM-Studie) kam zu dem Schluss, dass der Konsum von Psilocybin nicht signifikant von psychotischen Begleiterscheinungen geprägt sei.[2] Flashbacks wurden auch bei anderen Halluzinogenen wie LSD beobachtet. Inwieweit Rückstandsspuren im körperlichen Depotgewebe dafür verantwortlich sind, ist ungeklärt. Die medizinische Fachliteratur beschreibt einen Fall, in dem Psilocybin-Konsum (in Kombination mit Cannabis) zu HPPD führte.[3] Jochen Gartz gibt an, hunderttausende Versuche weltweit mit entsprechenden Pilzen in verschiedenen Dosierungen wären weder von Psychosen noch schweren Flashbacks begleitet gewesen, die das Alltagsleben der Pilzkonsumenten beeinträchtigt hätten.[4]

Siehe auch: Psilocybin-Syndrom bei Pilzvergiftung

Kombination mit Monoaminooxidase-Hemmern

Die gleichzeitige Einnahme von Monoaminooxidase-Hemmern (MAOH) kann den Psilocybin-Trip verlängern und intensivieren, aber auch in einer wenig berechenbaren Form verändern, da diese Kombination die Gehirnchemie komplex beeinflusst (siehe auch Serotonin-Syndrom). Die MAO-Hemmer blockieren das Enzym Monoaminooxidase, welches organische Amine, darunter Psilocybin/Psilocin und etliche Neurotransmitter, (via oxidaktiver Desaminierung) abbaut. Kurzwirksame reversible Hemmer wie Harmalin, unterliegen nicht den strengen Diätvorschriften, die für irreversible MAO-Hemmer gelten; letztere wurden vor 40 Jahren als Antidepressiva in die Psychiatrie eingeführt. Für Psilocybin existieren neben MAO noch weitere Abbauwege im Organismus.

Chemie

Psilocybin ist ein Zwitterion. Im Körper wird Psilocybin durch Abspaltung einer Phosphatgruppe in Psilocin überführt. Beide Substanzen isolierte Albert Hofmann aus natürlich gewachsenen und ebenso aus angezüchteten Pilzen und Mycelien der Psilocybe mexicana und Psilocybe cubensis und berichtete Anfang 1958 darüber. Danach gelang ihm auch die Totalsynthese. Psilocybin ist ein Tryptamin, enthält also ein Indol-Fragment. Daher kann es mittels Ehrlich-Reagenz bei der Dünnschichtchromatographie (DC) nachgewiesen werden.

In getrockneten Pilzen liegt die Menge an Psilocybin zwischen 0,1 % und 2 %.

Rechtslage

Bundesrepublik Deutschland

Mit der Vierten Betäubungsmittel-Gleichstellungsverordnung (4. BtMGlV)[5] vom 21. Februar 1967, in Kraft getreten am 25. Februar 1967, wurden Psilocybin und Psilocin in der Bundesrepublik Deutschland den betäubungsmittelrechtlichen Vorschriften des Opiumgesetzes unterstellt. Heute sind Psilocybin und Psilocin in Anlage I zu § 1 BtMG (nicht verkehrsfähige und nicht verschreibungsfähige Stoffe) aufgelistet, das heißt, jeglicher Umgang (mit Ausnahme des Konsums) mit diesen Substanzen ist für die Allgemeinheit generell verboten.

Quellen

  1. NLM (dort dem Pfad "NLM-Toxicology"/"Toxicity" folgen)
  2. Coordinatiepunt Assessment en Monitoring nieuwe drugs (CAM) p/a Inspektion des Gesundheitsamts (IGZ)-CAM, Den Haag, 2000 (Studie zur rechtlichen Einordnung und den Gefahren psychoaktiver Pilze). pdf
  3. Espiard ML. et al. (2005): "Hallucinogen persisting perception disorder after psilocybin consumption: a case study.", Eur. Psychiatry 20(5-6):458-60. Abstract
  4. J. Gartz: Narrenschwämme. Psychoaktive Pilze rund um die Welt., Nachtschattenverlag, Solothurn 1999, ISBN 3907080548 S.92-102
  5. 4. BtMGlV vom 21. Februar 1967

Literatur

  • Jochen Gartz: "Medizinische Anwendung von Psilocybin jenseits der halluzinogenen Wirkung. Der Tintling ( Heft 4 ), 2002, 62-64.
  • Jochen Gartz: "Halluzinogene in historischen Schriften-Eine Anthologie von 1913- 1968." Nachtschattenverlag, Solothurn 1999.
  • Jochen Gartz: "Halluzinogene im 'Sozialismus' ". Nachtschattenverlag, Solothurn 1998.
  • Jochen Gartz: Magic mushrooms around the world., LIS, Los Angeles 1996, S.102-106. ISBN 0965339904
  • Adam Gottlieb, Larry Todd: The Psilocybin Producer's Guide, Ronin Publishing (CA) 1997, ISBN 0914171925
  • O.T. Oss, O.N. Oeric: Psilocybin: Magic Mushroom Grower's Guide, Quick American Publishing Company 1992, ISBN 0932551068
  • F. Hasler et al. (2004): Acute psychological and physiological effects of psilocybin in healthy humans: a double-blind, placebo-controlled dose–effect study, Psychopharmacology, 172:145-56, pdf-Volltext
  • Bert M. Schuldes, Sam Lanceata: "Das Pilzzuchtbuch" Grüne Kraft,Löhrbach 1999.
  • Paul Stamets: Psilocybinpilze der Welt, At-Verlag 1999, ISBN 3855026076
  • Martin Suter: Die dunkle Seite des Mondes. Roman, Diogenes, Zürich 2001. ISBN 3257233019
  • Carlos Castaneda

Siehe auch


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Dieser Artikel basiert auf dem Artikel Psilocybin aus der freien Enzyklopädie Wikipedia und steht unter der GNU-Lizenz für freie Dokumentation. In der Wikipedia ist eine Liste der Autoren verfügbar.
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