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Vinylether



Als Vinylether werden chemische Verbindungen mit der allgemeinen Struktur H2C=CH-O-R bezeichnet. Es sind also Verbindungen, die eine Vinylgruppe und eine Sauerstoffbrücke enthalten (siehe Ether), welche einen variablen Rest R anbindet. Sie stellen eine wichtige Stoffgruppe mit breitem Einsatzgebiet dar. So finden sie unter anderem Verwendung als Monomerbausteine in Polymeren und Copolymeren, in Beschichtungen, Klebstoffen, Druckfarben sowie in strahlungshärtenden Lacken. Weiterhin werden Sie zur Herstellung von Geruchs- und Geschmacksstoffen, Pharmazeutika und Zwischenprodukten in der chemischen Industrie eingesetzt.[1]

Inhaltsverzeichnis

Gewinnung und Darstellung

Die Herstellung von Vinylethern im industriellen Maßstab erfolgt meist durch Umsetzung der entsprechenden Alkohole mit Ethin in Gegenwart basischer Katalysatoren (Reppe-Synthese).

HC\equiv CH + R-OH \rarr H_2C=CH-O-R

Die Vinylierung kann sowohl in flüssiger als auch in der Gasphase durchgeführt werden. Bei der Vinylierung in der Gasphase werden basische Heterogenkatalysatoren, wie beispielsweise Kaliumhydroxid auf Aktivkohle oder Magnesiumoxid/Kalziumoxid eingesetzt. In der Flüssigphase wird die stark exotherme Reaktion im Allgemeinen in Gegenwart von Alkalimetallhydroxid- oder Alkalimetallalkoxid-Katalysatoren durchgeführt.[2][3]

Liste einiger Vinylether

  • Methylvinylether C3H6O, CAS: 107-25-5, wird als einfachster Vertreter der Stoffgruppe häufig selbst als Vinylether bezeichnet
  • Ethylvinylether C4H8O, CAS: 109-92-2
  • Allylvinylether C5H8O, CAS: 3917-15-5
  • Isopropylvinylether C5H10O, CAS: 926-65-8
  • Butylvinylether C6H12O, CAS: 111-34-2
  • Isobutylvinylether C6H12O, CAS:109-53-5
  • tert-Butylvinylether C6H12O, CAS: 926-02-3
  • Hydroxybutylvinylether C6H12O2, CAS: 17832-28-9
  • Phenylvinylether C8H8O, CAS: 766-94-9
  • Benzylvinylether C9H10O, CAS: 935-04-6
  • Cyclohexylvinylether C8H14O, CAS: 2182-55-0
  • Butandioldivinylether C8H14O2, CAS: 3891-33-6
  • Diethylenglykoldivinylether C8H14O3, CAS: 764-99-8
  • Triethylenglykoldivinylether C10H18O4, CAS: 765-12-8
  • Dodecylvinylether C14H28O, CAS: 765-14-0
  • Octadecylvinylether C20H40O, CAS:930-02-9

Siehe auch

  • Vinylester
  • Enolether

Quellen

  1. continuous method for producing methyl vinyl ether
  2. Ullmanns Encyclopedia of Industrial Chemistry, 6th elektronische Ausgabe, Kapitel: VINYL ETHERS-Production
  3. W. Reppe et al., Justus Liebigs Ann. Chem., 601 (1956), Seiten 135 bis 138)
 
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