Meine Merkliste
my.chemie.de  
Login  

1,4-Benzochinon



Strukturformel
Allgemeines
Name 1,4-Benzochinon
Andere Namen
  • p-Benzochinon
  • p-Chinon
  • Cyclohexa-2,5-dien-1,4-dion
Summenformel C6H4O2
CAS-Nummer 106-51-4
Kurzbeschreibung gelbe Kristalle
Eigenschaften
Molare Masse 108,095 g·mol−1
Aggregatzustand fest
Dichte 1,318 g·cm−3
Schmelzpunkt 115 °C
Siedepunkt 180 °C, bereits bei tieferen Temperaturen hoher Dampfdruck (Sublimation)
Dampfdruck

15 Pa (20 °C)

Löslichkeit

sehr gut löslich in Ethanol, Benzen, löslich in Aceton, schwerlöslich in Wasser

Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung
R- und S-Sätze R: 23/25-36/37/38-50
S: (1/2-)26-28-45-61
MAK

0,40 mg·m−3

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

1,4-Benzochinon, häufig vereinfachend Chinon bzw. Benzochinon genannt, ist der Stammkörper der (para)-Chinone. Es bildet gelbe Kristalle von charakteristischem, durchdringenden Geruch. 1,4-Benzochinon entsteht bei der Oxidation von Hydrochinon und als Stoffwechselprodukt im Menschen bei Benzolvergiftung.

Weiteres empfehlenswertes Fachwissen

Gewinnung und Darstellung

Die Oxidation von Hydrochinon in schwefelsaurer Lösung mit Natriumchlorat (und Vanadiumpentoxid als Katalysator)[1] oder mit Natriumdichromat[2] ist mit hoher Ausbeute möglich.

Biologische Bedeutung

p-Benzochinon ist blutschädigend und Leukämie erzeugend. Es reagiert schnell mit Biomakromolekülen wie Proteinen und DNA. Das Addukt mit Albumin kann in breiten Bevölkerungsschichten nachgewiesen werden und dieser Biomarker für Chinon (und damit auch für Benzol) korrelliert mit Automobilbetankung, Zigarettenmissbrauch, aber auch mit Fruchtkonsum und Verwendung von Aspartam.[3]

Referenzen

  1. Organic Syntheses, Coll. Vol. 2, p.553 (1943); Vol. 16, p.73 (1936)
  2. Organic Syntheses, Coll. Vol. 1, p.482 (1941); Vol. 2, p.85 (1922)
  3. Lin YS et al: Variability of albumin adducts of 1,4-benzoquinone, a toxic metabolite of benzene, in human volunteers. Biomarkers. 11/1/2006. S. 14–27. PMID 16484134
 
Dieser Artikel basiert auf dem Artikel 1,4-Benzochinon aus der freien Enzyklopädie Wikipedia und steht unter der GNU-Lizenz für freie Dokumentation. In der Wikipedia ist eine Liste der Autoren verfügbar.
Ihr Bowser ist nicht aktuell. Microsoft Internet Explorer 6.0 unterstützt einige Funktionen auf Chemie.DE nicht.