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Baker-Venkataraman-Umlagerung



Die Baker-Venkataraman-Umlagerung dient der Synthese von 1,3-Diketon substituierten Phenolderivaten. Ausgegangen wird hierbei von einem acylierten Phenolderivat. Die Reaktion ist nach ihren Entdeckern Wilson Baker und Krishnasami Venkataraman benannt.

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Mechanismus

Im ersten Schritt wird basenkatalysiert ein Enolat gebildet. Dieses greift dann intramolekular an der Carbonylfunktionalisierung des Phenolalkohols unter Bildung eines zyklischen Alkoholats an. Dieses öffnet sich unter Bildung eines Phenolats, welches durch saure Aufarbeitung protoniert wird.

Verwendung

Die Baker-Venkataraman-Umlagerung wird als ein Schlüsselschritt zum Aufbau von Flavonen eingesetzt.

 
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