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Proguanil



Steckbrief
Name (INN) Proguanil
Wirkungsgruppe

Antiprotozoikum

Handelsnamen

Paludrine®

Klassifikation
ATC-Code BB01
CAS-Nummer 500-92-5
Verschreibungspflichtig: Ja


Fachinformation (Proguanil)
Chemische Eigenschaften

IUPAC-Name: 1-(4-Chlorphenyl)-5-isopropylbiguanid
Summenformel C11H16ClN5
Molare Masse 253,731 g·mol−1

Proguanil ist ein Arzneistoff, der zur Chemoprophylaxe der Malaria eingesetzt wird.

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Inhaltsverzeichnis

Wirkungsweise

Proguanil ist ein Prodrug, das in der Leber zum wirksamen Cycloguanil metabolisiert wird. Für die Malariawirksamkeit ist eine Hemmung des Enzyms Dihydrofolatreduktase des Erregers Plasmodium falciparum verantwortlich. Im Lebenszyklus der Plasmodien werden insbesondere die Leberschizonten in ihrer Entwicklung durch Cycloguanil gehemmt.

Präparate

Proguanil wird von der Firma AstraZeneca unter dem Markennamen Paludrine® angeboten und üblicherweise in Kombination mit Chloroquin oder Atovaquon angewendet. Proguanil allein ist nicht geeignet zur Behandlung von Malaria. Es gibt auch ein Atovaquon-Proguanil-Kombipräparat unter dem Markennamen Malarone®. Proguanil unterliegt der ärztlichen Verschreibungspflicht.

Dosierung und Anwendung

Proguanil-Monopräparate enthalten 100 mg Proguanil-Hydrochlorid je Tablette. Zur Malaria-Prophylaxe nehmen Erwachsene eine Woche vor Reisebeginn bis vier Wochen nach Reiseende 200 mg täglich ein. Zur Prophylaxe sollte Paludrine immer in Kombination mit anderen Arzneistoffen verwendet werden. Informationen zu Resistenzen in verschiedenen Regionen der Welt können durch Beratung beispielsweise in Tropeninstituten erhalten werden.

Nebenwirkungen

Nebenwirkungen von Proguanil sind selten. Am häufigsten werden leichte Magenbeschwerden beobachtet. Allergische Reaktionen wurden nur in Einzelfällen berichtet. Bei schwerer Niereninsuffizienz kann es zu hämatologischen Störungen kommen.

Risikogruppen und Kontraindikationen

Proguanil wird seit Jahrzehnten verwendet. Es konnten bei Anwendungen während der Schwangerschaft keine unerwünschten Nebenwirkungen auf Mutter oder Fetus nachgewiesen werden. Trotzdem sollte Proguanil während der Schwangerschaft insbesondere während des ersten Trimesters nur nach individueller Risikoabwägung durch einen Arzt angewendet werden. Proguanil sollte bei Patienten mit akuter Niereninsuffizienz mit Vorsicht eingesetzt werden.

Entwicklung

Proguanil wurde in den 1940er Jahren von Imperial Chemical Industries entwickelt[1]. Damals arbeiteten eine Reihe von akademischen und industriellen Forschern auf Initiative des Medical Research Councils an der als kriegswichtig angesehenen Entwicklung neuer Malariamedikamente. Dabei wurden von dem von der Bayer AG entwickelten Atebrin® (Wirkstoff: Mepacrin) ausgehend zirka 1700 neue Substanzen synthetisiert, von denen ein Drittel gegen Malaria aktiv waren. Dies führte zur Identifizierung der Biguanide als Malariamittel. Von den Biguaniden wurden dann zirka 200 Substanzen geprüft, bis mit Proguanil ein dem Atebrin überlegener Stoff gefunden war[2].

Quellen

  1. F.H.S. Curd, F. Rose, Synthetic antimalarials. Part X. Some aryl-diguanide ('biguanide') derivatives. J. Chem. Soc., 1946:729-37
  2. W. Sneader: Drug Discovery. A History. Wiley 2005 ISBN 0-471-89980-1
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Dieser Artikel basiert auf dem Artikel Proguanil aus der freien Enzyklopädie Wikipedia und steht unter der GNU-Lizenz für freie Dokumentation. In der Wikipedia ist eine Liste der Autoren verfügbar.
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