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Ziegler-Ruggli-Verdünnungsprinzip



Das Ziegler-Ruggli-Verdünnungsprinzip besagt, dass eine intramolekulare, chemische Reaktion gegenüber der intermolekularen Reaktion bei hoher Verdünnung bevorzugt ist, da die Wahrscheinlichkeit der intermolekularen Reaktion im Vergleich zur intramolekularen Reaktion immer geringer wird.

Es beruht darauf, dass die Wahrscheinlichkeit, dass die Enden eines Moleküls zueinander finden (intramolekulare Reaktion) unabhängig von der Konzentration der Moleküle ist. Die Wahrscheinlichkeit, dass zwei verschiedene Moleküle aufeinander treffen (intermolekulare Reaktion), nimmt jedoch mit der Verdünnung ab.

Beispiele für die Anwendung des Prinzips sind Ringschlussreaktionen von, in α- und ω-Stellung geeignet substituierten Verbindungen, wie bei der Thorpe-Ziegler-Reaktion oder der Dieckmann-Kondensation. Die Ausbeuten bei diesen Ringschlussreaktionen sind bei der Herstellung von 9- bis 13-gliedrigen Ringen aufgrund der transannularen Spannung schlecht. Sie lassen sich durch das Arbeiten in hoher Verdünnung jedoch verbessern. Die notwendige Verdünnung erreicht man zweckmäßigerweise nicht durch Volumenvergrößerung der Reaktionssysteme, sondern durch eine äußerst langsame Zugabe der umzusetzenden Edukte.

Das Prinzip wurde bereits 1912 von Paul Ruggli entdeckt und 1933 von Karl Ziegler systematisch weiterentwickelt.


Nebenstehende Grafik zeigt die prozentuale Ausbeute in Abhängigkeit von der Ringgliederzahl für die Thorpe-Ziegler-Reaktion und die Dieckmann-Kondensation. Deutlich zu sehen ist der Abfall für Ringe mit 9 bis 13 Gliedern. Dieser Abfall ist bei der Acyloin-Kondensation nicht festzustellen, da dieses eine radikalische Reaktion ist.

 
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