29.04.2020 - Science China Press

Sichtbare licht-photokatalytische Wasserspaltung zur Hydrierung von Arylchloriden

Nachhaltiger H-Donor anstelle von brennbarem Wasserstoffgas

Die Aktivierung von inerten C-Cl-Bindungen hat aufgrund der inhärenten fundamentalen Herausforderung großes Interesse geweckt. Bei der konventionellen Dechlorierung werden im Allgemeinen brennbares Wasserstoffgas (H2), Metallhydride oder organische Donatoren (Amine, Alkohole und Hantzsch-Ester) als Hydrierungsreagenzien verwendet.

Trotz hoher Hydrierungseffizienz haben diese Verfahren erhebliche Nachteile wegen der Risiken, die mit der Verwendung eines brennbaren Gases unter hohem Druck verbunden sind, oder wegen der komplexen Infrastruktur, die für den Umgang mit luft- und feuchtigkeitsempfindlichen Metallhydrid-Reduktionsmitteln oder teuren organischen Wasserstoffspendern erforderlich ist. Zu diesem Zweck ist es reizvoll, ein nachhaltiges Verfahren zur Hydrierung von Chloriden unter Verwendung nachhaltiger und leicht verfügbarer Wasserstoffspender zu entwickeln, wobei Wasser der idealste Kandidat ist.

Kürzlich schlug die Forschungsgruppe von Chenliang Su von der Universität Shenzhen, China, eine photokatalytische Wasserspaltungstechnologie vor, bei der H2 in-situ "sprudelt", um Arylchloride kontrolliert hydrieren zu können, während das Wassersystem als sicherer und nachhaltiger H-Donor anstelle von brennbarem H2 verwendet wird.

Unter Verwendung von isotopenmarkiertem Wasser (D2O) wurde die Strategie erfolgreich angewandt, um Deuterium in C-Cl von Chloriden unter milden Bedingungen mit hohem Deuteriumeinbau und guter Toleranz gegenüber funktionellen Gruppen zum ersten Mal zu installieren, was eine attraktive Möglichkeit für einen hohen Deuteriumeinbau in Arzneimittelmoleküle zur Verbesserung ihrer pharmakokinetischen und toxischen Profile bietet. "Pd-Nanoblätter (Pd NSs), die mit kristallinem polymerem Kohlenstoffnitrid (CPCN) dekoriert sind, werden als bifunktioneller Photokatalysator verwendet, während Pd NSs nicht nur als Cokatalysator von CPCN zur Erzeugung und Stabilisierung von H (D)-Spezies dienen, sondern auch eine bedeutende Rolle bei der sequentiellen Aktivierung und Hydrierung/Deaktivierung von C-Cl-Bindungen spielen", sagte Prof. Su.

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